S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-pivaloyl-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-pivaloyl-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；pivaloyl(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-SPh；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 940006-57-5
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆S
• 分子量: 550.716
• InChiKey: DBNONTOUSYZFGQ-ZZIKYNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-pivaloyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 盐酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到S-phenyl 4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cleavage of p-Methoxybenzyl and 2-Naphthylmethyl Ethers Using a Catalytic Amount of HCl in Hexafluoro-2-propanol

  摘要：

  A new, fast, mild and chemoselective deprotection method to cleave p-methoxybenzyl and 2-naphthylmethyl ethers using catalytic amounts of hydrochloric acid in a 1:1 mixture of hexafluoro-2-propanol (HFIP) and methylene chloride (DCM) is described. The scope of the methodology becomes apparent from 14 examples of orthogonally protected monosaccharides that are subjected to HCl/HFIP treatment. The applicability of the HCl/HFIP method is illustrated by the synthesis of a sulfated beta-mannuronic acid disaccharide.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01030
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-phenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-pivaloyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p