ethyl 2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]sulfanylacetate | 139005-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]sulfanylacetate
• CAS: 139005-42-8；139068-05-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: VBFPJZOFRYVNEQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]sulfanylacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81%的产率得到trans-hexahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]oxathiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基环戊烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 ethyl 2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4