1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranose | 35521-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 35521-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-VYJXPWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Desoxy-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-sorbit
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80315-4

文献信息

• The base-catalysed anomerization of dinitrophenyl glycosides: evidence for a novel reaction mechanism
  作者：Leise A. Berven、David Dolphin、Stephen G. Withers

  DOI：10.1139/v90-288

  日期：1990.10.1

  The mechanism of base-catalysed anomerization of per-O-acetylated 2,4-dinitrophenyl-β-D-glucopyranoside in dimethylsulfoxide has been investigated using a variety of techniques. A mechanism involving proton abstraction at C-1 was eliminated by the absence of proton exchange at that center and the measurement of a secondary deuterium kinetic isotope effect for the 1-deuterio substrate. A mechanism involving

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……
• Dehydrative Glycosylation Enabled by a Comproportionation Reaction of 2‐Aryl‐1,3‐dithiane 1‐Oxide ^†
  作者：Lei Cai、Jing Zeng、Ting Li、Ying Xiao、Xiang Ma、Xiong Xiao、Qin Zhang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201900419

  日期：2020.1

  center at the remote site to the anomeric position. The sulfenyl triflate tethered at the terminus concomitantly activated the sulfide intramolecularly to afford the oxocarbenium ion, thereby facilitating the title glycosylation. Aside from accommodating broad range functional groups and inactive hemiacetal substrates, the present activation protocol also proved expedient for 1,3‐diol protection. Most

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。
• [EN] ARYL NAPHTHALIDE LIGNANS AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] LIGNANES DE NAPHTALIDE D'ARYLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013019662A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are glycosidic aryl naphthalide lignans compounds, such as justiprocumin A isolated from the plant Justicia gendarussa Burm.f. (Acanthaceae), which are effective in the treatment of AIDS and HIV infections.

  本文提供了一种叫做justiprocumin A的糖苷基芳基萘木脂素化合物，它们是从龙胆草（Justicia gendarussa Burm.f.，爵床科）中分离出来的，对治疗艾滋病和HIV感染有效。
• Potent Inhibitor of Drug-Resistant HIV-1 Strains Identified from the Medicinal Plant <i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Hong-Jie Zhang、Emily Rumschlag-Booms、Yi-Fu Guan、Dong-Ying Wang、Kang-Lun Liu、Wan-Fei Li、Van H. Nguyen、Nguyen M. Cuong、Djaja D. Soejarto、Harry H. S. Fong、Lijun Rong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00004

  日期：2017.6.23

  Justicia gendarussa, a medicinal plant collected in Vietnam, was identified as a potent anti-HIV-1 active lead from the evaluation of over 4500 plant extracts. Bioassay-guided separation of the extracts of the stems and roots of this plant led to the isolation of an anti-HIV arylnaphthalene lignan (ANL) glycoside, patentiflorin A (1). Evaluation of the compound against both the M- and T-tropic HIV-1

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi
• New modified single chained glycolipids. Part 1: synthesis of deoxy and partially O-methylated glycolipids with or without a sulfur containing spacer
  作者：M Schmidt、S.K Chatterjee、B Dobner、P Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00196-7

  日期：2002.2

  Beside the differences in the configuration between unfunctionalized glycopyranoses like D-glucose, D-galactose and D-mannose, a number of deoxy and partially O-methylated sugar derivatives was prepared. The divergences concerning the different carbohydrate headgroups and the hydrophobic moiety, respectively, can be compared to relatively simple structured glycolipids with hexadecyl residue and without spacer

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。