benzyl 1'-uracil-1-yl-9'-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6'(R or S)-carbamoyl-1',5',6',7',8',9'-hexadeoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-1',4'-decafuranuronate | 137845-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1'-uracil-1-yl-9'-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6'(R or S)-carbamoyl-1',5',6',7',8',9'-hexadeoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-1',4'-decafuranuronate
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-6-amino-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 137845-76-2；137845-77-3
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 650.686
• InChiKey: XBEQVRYABSIFED-XJRMHHDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  190.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1'-uracil-1-yl-9'-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6'(R or S)-carbamoyl-1',5',6',7',8',9'-hexadeoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-1',4'-decafuranuronate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 1'-(dihydrouracil-1-yl)-6'(S),9'-diamino-1',5',6',7',8',9'-hexadeoxy-β-D-ribo-1',4'-decafuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶类似物的尿嘧啶。

  摘要：

  西诺芬净衍生物18a和18b的类似物已经由尿苷和L-天冬氨酸制备。合成中的关键步骤是将14衍生的基团与不饱和酰胺13偶联。后者由已知的L-天冬氨酸12的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯与烯烃11生成。必需的碳骨架是通过两个自由基偶联反应构建的。测试了这些类似物以及先前合成的1a和1b的体内抗疟疾作用以及它们对蛋白羧甲基化酶（蛋白甲基化酶II）的抑制活性。尿嘧啶或二氢尿嘧啶取代腺嘌呤部分会大大降低其抗寄生虫活性和对蛋白质甲基化酶II的亲和力。合成的（S）-sinefungin与天然的一样有效。有趣的是

  DOI：

  10.1021/jm00079a007
• 作为产物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzyl 1'-uracil-1-yl-9'-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6'(R or S)-carbamoyl-1',5',6',7',8',9'-hexadeoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-1',4'-decafuranuronate
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶类似物的尿嘧啶。

  摘要：

  西诺芬净衍生物18a和18b的类似物已经由尿苷和L-天冬氨酸制备。合成中的关键步骤是将14衍生的基团与不饱和酰胺13偶联。后者由已知的L-天冬氨酸12的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯与烯烃11生成。必需的碳骨架是通过两个自由基偶联反应构建的。测试了这些类似物以及先前合成的1a和1b的体内抗疟疾作用以及它们对蛋白羧甲基化酶（蛋白甲基化酶II）的抑制活性。尿嘧啶或二氢尿嘧啶取代腺嘌呤部分会大大降低其抗寄生虫活性和对蛋白质甲基化酶II的亲和力。合成的（S）-sinefungin与天然的一样有效。有趣的是

  DOI：

  10.1021/jm00079a007