(2R,3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol | 302554-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 302554-14-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PSIKGRRZHCOADU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol 在 六羰基钨 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(3R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-2,3,4,5-tetrahydrooxepine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过内选择性炔醇环异构化合成七元环糖。

  摘要：

  [反应：见正文]在羰基钨催化下，炔二醇1进行环异构化为相应的七元环状烯醇醚2。对于1的所有非对映异构体而言，这种新颖的转化具有良好的产率和几乎完全的区域选择性，有利于由内模环化产生的产物2。出乎意料的区域选择性可能取决于束缚末端炔基和二醇官能团的二氧戊环结构的存在。

  DOI：

  10.1021/ol0483495
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenehex-5-yne-1,2,3,4-tetrol 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.73 g的产率得到(2R,3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  间苯二甲酸内酯玉米烯醇和球虫霉素 A 的聚合全合成

  摘要：

  报道了玉米烯醇和球虫霉素 A 立体选择性全合成的收敛方法。所涉及的关键步骤是使用 Ohira-Bestmann 试剂在糖乳醇上生成炔烃、NaH 介导的一锅酯化和丙酮化物脱保护、Trost 的氢化硅烷化方案，然后进行原型去甲硅烷化以从内部炔烃和闭环复分解 (RCM) 反应中仅获得E-烯烃. 容易获得的d -lyxose 已被用作产生脂肪链片段的 chiron 底物，2,4,6-三羟基苯甲酸已被用于合成乙烯基芳烃片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153777

文献信息

• Réaction du diméthyl(diazométhyl)phosphonate sur des glucides réducteurs: synthèse de glyco-1-ynitols
  作者：Jean-Christophe Thiéry、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00876-5

  日期：2000.8

  Reaction of aldose derivatives with dimethyl(diazomethyl)phosphonate, generated in situ by methanolysis of dimethyl(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate leads to glyco-1-ynitols derivatives. This synthesis presents two main advantages: it is a one-step synthesis, and tolerates free hydroxyl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.