(+/-)-O-Methyl-balfourodinium-jodid | 2540-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-O-Methyl-balfourodinium-jodid
• CAS: 2540-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄*I
• 分子量: 431.27
• InChiKey: JFSNXKWDEPTDRX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-Methyl-balfourodinium-jodid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-4,8-dimethoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第17部分。羟基异丙基二氢呋喃喹诺酮和二氢二甲基吡喃喹诺酮的碱催化重排机理

  摘要：

  对（+）-（R）-balfourodine（1）和（+）-（R）异balfourodine（8）的立体特异性碱催化重排的重新研究导致制备（+）-和（ - ） - ψ -balfourodine，在建立重排产物的绝对立体化学，而在捕获作为其甲基醚（9）的中间体环氧化物; 提出了一种新的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p19790001467
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-4,8-dimethoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one 在 氢碘酸 作用下， 生成 (+/-)-O-Methyl-balfourodinium-jodid
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第17部分。羟基异丙基二氢呋喃喹诺酮和二氢二甲基吡喃喹诺酮的碱催化重排机理

  摘要：

  对（+）-（R）-balfourodine（1）和（+）-（R）异balfourodine（8）的立体特异性碱催化重排的重新研究导致制备（+）-和（ - ） - ψ -balfourodine，在建立重排产物的绝对立体化学，而在捕获作为其甲基醚（9）的中间体环氧化物; 提出了一种新的重排机制。

  DOI：

  10.1039/p19790001467

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part XIV. Asymmetric synthesis by the peroxy-acid–olefin reaction. The absolute stereochemistry of balfourodine, isobalfourodine, and related compounds, and the biosynthesis of isomeric dihydrofuro- and dihydropyrano-derivatives
  作者：Robert M. Bowman、James F. Collins、Michael F. Grundon

  DOI：10.1039/p19730000626

  日期：——

  acid, and with (+) and (–)-norbornane-2-endo-peroxycarboxylic acid furnished optically active dihydrofuroquinoline alkaloids, balfourodine and O-methylbalfourodinium salt, and the dihydropyranoquinoline, isobalfourodine (2–10% optical induction). The absolute stereochemistry of the alkaloids was determined by ozonolysis to 3-hydroxy-4,4-dimethyl-γ-butyrolactone. The stereochemical results are discussed

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。