3-羟基环丁基甲酸 | 194788-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基环丁基甲酸
• 中文别名: 3-羟基环丁烷羧酸；3-羟基环丁甲酸；3-羟基环丁烷甲酸
• 英文名称: 3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxycyclobutylcarboxylic acid；3-hydroxycyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 194788-10-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD08705859
• 分子量: 116.117
• InChiKey: ZSHGVMYLGGANKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3-羟基环丁基甲酸及其衍生物是一类重要的药物中间体，广泛应用于多种药物合成领域。例如，它被用于合成临床上广泛应用的抗炎镇痛药洛索洛芬钠、杀菌剂叶菌唑及广谱抗菌药物头孢匹罗侧链等。此外，3-羟基环丁基甲酸还主要用于制备抗病毒和抗肿瘤等特效药物，并在设计开发新型功能高分子、特种表面活性剂及高性能润滑剂等方面具有广泛用途。

合成方法

在250 mL三口烧瓶中加入环丁烷甲酸，然后添加硝酸（65%）。安装好冷凝回流装置和磁力搅拌器，并使用冰盐浴控制反应温度。用恒压滴液漏斗缓慢滴加浓硫酸（98%），滴加完成后继续反应一段时间。将反应混合物倒入装有碎冰的大烧杯中，搅拌至碎冰全部融化，冷却后会有浅黄色沉淀析出。抽滤并用水洗涤沉淀3次，再用乙醚洗涤3次。最后，在丙酮与水体积比为9:1的混合液中进行重结晶，并通过真空干燥得到白色3-羟基环丁基甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基环丁基甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 、 水 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 cis-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(5-chloro-4-(5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)pyridin-2-yl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。

  公开号：

  US20160376287A1

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20160376287A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES AND BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF FGFR3
  申请人：YAO Wenqing

  公开号：US20120165305A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to substituted imidazopyridazines and substituted benzimidazoles, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, which are FGFR3 inhibitors useful in the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及取代咪唑吡啶和取代苯并咪唑的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物是FGFR3抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。
• Substituted pyrazolone compounds and methods of use
  申请人：Calitor Sciences, LLC

  公开号：US08975282B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present invention provides novel substituted pyrazolone compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新型取代吡唑酮化合物、药用可接受盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞活动，例如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。本发明还提供了包含这种化合物的药用可接受组合物以及使用这些组合物在哺乳动物，特别是人类的治疗过度增殖性疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：CALITOR SCIENCES, LLC

  公开号：US20150141463A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides novel substituted pyrazolone compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新型取代吡唑酮化合物、药用可接受盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。本发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。