undec-4-yn-6-one | 1220779-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-4-yn-6-one
• 英文别名: 6-oxoundec-4-yne
• CAS: 1220779-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NGRUCHGWTKXTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-4-yn-6-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到[4,4,5,5-(2)H4]-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Spiroacetal biosynthesis in fruit flies is complex: distinguishable origins of the same major spiroacetal released by different Bactrocera spp.

  摘要：

  害虫果蝇，如Bactrocera tryoni和Bactrocera cucumis，其主要螺旋缩酮化合物（(E,E)-1）是通过利用改良的β-氧化和碳-氢羟基化途径，从脂肪酸生物合成而来，生成一个假定的酮二醇并环化形成。

  DOI：

  10.1039/b917977a
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyundec-4-yne 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到undec-4-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。