3-羟基甲基膦酰丙酸 | 15090-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基甲基膦酰丙酸
• 英文名称: ethyl 3-(ethoxy(methyl)phosphoryl)propionate
• 英文别名: 3-Methylphosphinicopropionic Acid Diethyl Ester；ethyl 3-[ethoxy(methyl)phosphoryl]propanoate
• CAS: 15090-27-4
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: SNVZNRKDAUIJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基膦酰丙酸 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-(羟基甲基膦酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  锂盐化合物及其制备方法和包含其的锂离子电池电解液

  摘要：

  本发明提供一种锂盐化合物的制备方法，步骤如下：将烷基亚膦酸二烷基酯加入质子溶剂中，混合均匀，然后边搅拌边加入丙烯酸烷基酯进行反应，得到化合物A；向所述化合物A中加入酸溶液A，加热回流反应，反应完成后加入丙酮，析晶，得到化合物B；向所述化合物B中加入醇溶液和酸溶液B进行酯化反应，得到化合物C；向所述化合物C中加入醇溶液，搅拌均匀，然后加入锂源，搅拌反应，反应结束后浓缩、析晶，即得到锂盐化合物。本发明还提供了包含上述锂盐化合物的锂离子电池电解液。利用本发明提供的方法制得的锂盐化合物兼具阻燃和良好的导电性能，由该锂盐化合物组成的锂离子电池电解液性能稳定、安全可靠。

  公开号：

  CN111690002A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphinate 、 丙烯酸乙酯 在 酚酞 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81.4%的产率得到3-羟基甲基膦酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of phosphinothricin via asymmetric hydrogenation of .alpha.-acylamido acrylates

  摘要：

  Both enantiomers of phosphinothricin (1), a naturally occuring amino acid that contains the unique methylphosphinate moiety, were prepared by asymmetric hydrogenation of alpha-acylamido acrylate precursors 7. L-1 and peptides containing L-1 are inhibitors of the enzyme glutamine synthetase (GS). Inhibition of GS is responsible for the antibiotical and herbicidal properties of these compounds. Synthesis of substrates 7 and parameters influencing the enantioselectivity are discussed. Substrate concentration and solvent polarity appear to have the most marked effects on enantiomeric excesses for a given catalyst system. Enantiomeric excesses reach 91 % for hydrogenations with (R,R)-NORPHOS- and (S,S)-CHIRAPHOS-derived catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00005a024

文献信息

• 一种3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物与草胺膦的合成方法
  申请人：安徽国星生物化学有限公司

  公开号：CN105646574A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物与草胺膦的合成方法。该方法以3-(甲基卤代磷酰基)丙酰卤化物为原料，低温条件下，在溶剂中与ROH进行取代反应，得到产物，副产HX采用缚酸剂中和。本发明的方法合成的3-(烷氧基甲基磷酰基)丙酸酯及类似物直接缩合、脱羧制得草胺膦关键中间体2-羰基-4-(羟基甲基磷酰基)-丁酸；本发明操作简便，生产成本低，安全环保，同时避免了工业化过程中的危险性。
• 一种3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯类化合物 的制备方法
  申请人：重庆紫光化工股份有限公司

  公开号：CN103342718B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯类化合物的制备方法，以甲基亚膦酸二烷基酯和丙烯酸酯为原料，在非水质子溶剂中反应，得到3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯。本发明以甲基亚膦酸二烷基酯和丙烯酸酯为原料，并且反应溶剂为醇、羧酸等非水质子溶剂，非水质子溶剂除作为溶剂外还与反应过程中产生的烷基负离子反应生成相应的醚或羧酸酯，而产物3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯的两个烷氧基分别来自于甲基亚膦酸二烷基酯和丙烯酸酯，因此，本发明可以根据需要合成烷氧基不同的3-（甲基烷氧基磷酰基）丙酸酯，并且反应无需在无水无氧条件下进行；本发明得到的产品含量大于98%，收率大于95%。
• Derivatives of 4-(methylphosphinyl)-2-oxobutanoic acid, herbicidal compositions containing them, and intermediates and methods for their production
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030424A2

  公开（公告）日：1981-06-17

  There are described compounds of the formula in which R5 is methyl or halomethyl, R2 is -CN, -CONRyRz, -COOR6 or -COSR6, R1 and R6 each represent hydrogen, a cation or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, Ry and Rz each represent hydrogen, alkyl or aryl, A represents hydrogen, or A and one of -XR3 and -ZR4 together form a double bond, and the other of -XR3 and -ZR4 represents -OR10 or -NHR11 in which R10 is alkyl or acyl and R11 is alkyl, aryl or acyl, X and Z (when not forming part of a double bond with A), which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur or a group -NR7-, R7 represents hydrogen or alkyl, R3 and R4 each represent alkyl or R3 and R4 together form an optionally substituted alkylene or arylene chain or -XR3 and -ZR4 together form =C(CN)2 or =NR8, in which R8 represents alkoxy, benzyloxy, hydroxy, phenyl, -NHCONH2, -NHCSNH2 or -NH phenyl, or one of -XR3 and -ZR4 is -OH (or an ester or ether thereof) and the other is hydrogen, -CN or -SO3⊖cation, or -XR3 and -ZR4 together form carbonyl oxygen. There are also described methods for making the compounds and herbicidal compositions containing them.

  所述化合物的化学式为 其中 R5 为甲基或卤代甲基、 R2 是-CN、-CONRyRz、-COOR6 或-COSR6、 R1 和 R6 分别代表氢、阳离子或任选取代的烷基、烯基、炔基或芳基、 Ry 和 Rz 各自代表氢、烷基或芳基、 A 代表氢，或 A 与-XR3 和-ZR4 中的一个共同形成双键，且-XR3 和-ZR4 中的另一个代表-OR10 或-NHR11，其中 R10 为烷基或酰基，R11 为烷基、芳基或酰基、 X 和 Z（当不与 A 形成双键时）可以相同或不同，各自代表氧、硫或基团 -NR7-、 R7 代表氢或烷基、 R3 和 R4 各自代表烷基，或 R3 和 R4 共同形成任选取代的亚烷基或亚芳基链 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成 =C(CN)2 或 =NR8，其中 R8 代表烷氧基、苄氧基、羟基、苯基、-NHCONH2、-NHCSNH2 或 -NH 苯基、 或-XR3 和-ZR4 中的一个是-OH（或其酯或醚），另一个是氢、-CN 或-SO3⊖阳离子、 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成羰基氧。 还描述了制造这些化合物和含有它们的除草组合物的方法。
• Khairullin,V.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 666 - 669
  作者：Khairullin,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dingwall, J. G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 353 - 356
  作者：Dingwall, J. G.

  DOI：——

  日期：——