3-羟基甲基甲芬那酸 | 5129-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基甲基甲芬那酸
• 英文名称: 3-Hydroxymethylmefenamic acid
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl Mefenamic Acid；2-[3-(hydroxymethyl)-2-methylanilino]benzoic acid
• CAS: 5129-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QBONJEHEDCBRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222°C
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-羟甲基美芬酸是人类已知的非那西酸的一种代谢物。

3-hydroxymethyl mefenamic aci is a known human metabolite of mefenamic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 spinach NADPH-ferredoxin reductase 、 Streptomyces griseolus cytochrome P₄₅₀ CYP₁₀₅A₁, wild type 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 spinach ferredoxin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-hydroxymefenamic acid 、 3-羟基甲基甲芬那酸
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) by Streptomyces griseolus CYP105A1 and its variants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dmpk.2022.100455

文献信息

• A Modified Arrhenius Approach to Thermodynamically Study Regioselectivity in Cytochrome P450‐Catalyzed Substrate Conversion
  作者：Rosa A. Luirink、Marlies C. A. Verkade‐Vreeker、Jan N. M. Commandeur、Daan P. Geerke

  DOI：10.1002/cbic.201900751

  日期：2020.5.15

  introduce a modified Arrhenius approach to overcome the limitations in studying P450 selectivity, which can be applied in multiproduct enzyme catalysis. Our approach gives combined information on relative activation energies, ΔΔGbind values, and collision entropies, yielding direct insight into the basis of selectivity in substrate conversion.

  细胞色素 P450 的区域（和立体）选择性和比活性由结合底物相对于血红素的潜在代谢位点 (SOM) 的可及性以及区域选择性氧化反应的激活屏障决定。潜在 SOM 的可及性取决于催化活性底物结合位姿的相对结合自由能 (ΔΔGbind )，以及底物采用过渡态几何结构的概率。测量酶反应活化能的一种既定实验方法是分析不同温度下的反应速率常数并构建阿累尼乌斯图。这对于涉及氧化还原伙伴的多步 P450 催化过程来说是一个挑战。我们引入了一种改进的阿伦尼乌斯方法来克服研究 P450 选择性的局限性，该方法可应用于多产物酶催化。我们的方法提供了有关相对活化能、ΔΔGbind 值和碰撞熵的综合信息，从而可以直接了解底物转化选择性的基础。
• Metabolism of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) by Streptomyces griseolus CYP105A1 and its variants
  作者：Yuya Yogo、Kaori Yasuda、Teisuke Takita、Kiyoshi Yasukawa、Yuichiro Iwai、Miyu Nishikawa、Hiroshi Sugimoto、Shinichi Ikushiro、Toshiyuki Sakaki

  DOI：10.1016/j.dmpk.2022.100455

  日期：2022.8