3-羟基甲基苯妥英N,N-二甲基甘氨酸酯 | 71919-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-羟基甲基苯妥英N,N-二甲基甘氨酸酯
• 中文别名: 丁基癸基己二酸盐
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5,5-diphenylhydantoin N,N-dimethylglycine ester, monomethanesulfonate salt
• 英文别名: 3-Hydroxymethylphenytoin N,N-dimethylglycine ester；(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)methyl 2-(dimethylamino)acetate;methanesulfonic acid
• CAS: 71919-15-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 463.511
• InChiKey: YCWCKDBGASXITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基苯妥英N,N-二甲基甘氨酸酯 在 acetate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯妥英
  参考文献：
  名称：

  苯妥英前药IV：水解各种3-（羟甲基）苯妥英酯。

  摘要：

  口服和肌肉注射后，苯妥英钠是一种水溶性差且易吸收的药物，其各种生物可逆性衍生物或前药的水溶液化学稳定性均经过评估。这项研究，以及对其他理化性质的评估，包括在各种动物组织中的裂解和小鼠的抗惊厥活性，有助于确定许多有前途的候选前药。3-（羟甲基）苯妥英[3-（羟甲基）-5,5-二苯基乙内酰脲]的各种含氨基的酰基酯被鉴定为潜在的口服或肠胃外有用的前药，而3-（羟甲基）苯妥英的磷酸二钠酯出现非常适合作为苯妥英钠的非肠道形式。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730813
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-羟基甲基苯妥英N,N-二甲基甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯妥英前药III：口服和/或肠胃外使用的水溶性前药。

  摘要：

  合成了苯妥英钠的各种生物可逆衍生物，苯妥英钠是口服和胃肠外给药后水溶性差且易失性的药物。对这些预期的前药的初步评估，即它们的水溶性，在各种动物组织中的裂解以及在小鼠中的抗惊厥活性，证实了许多衍生物确实起了前药的作用。最有前途的前药是磷酸二钠酯和3-（羟甲基）-5,5-二苯基乙内酰脲的各种含氨基的酰基酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730812

文献信息

• US4163058A
  申请人：——

  公开号：US4163058A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US4260769A
  申请人：——

  公开号：US4260769A

  公开（公告）日：1981-04-07
• Phenytoin Prodrugs III: Water-Soluble Prodrugs for Oral and/or Parenteral Use
  作者：S.A. Varia、S. Schuller、K.B. Sloan、V.J. Stellax

  DOI：10.1002/jps.2600730812

  日期：1984.8

  Various bioreversible derivatives of phenytoin, a poorly water soluble and erratically absorbed drug after both oral and parenteral dosing, were synthesized. Initial evaluation of these expected prodrugs, i.e., their aqueous solubility, cleavage in the presence of various animal tissues, and anticonvulsant activity in mice, confirmed that a number of the derivatives did indeed behave as prodrugs. The

  合成了苯妥英钠的各种生物可逆衍生物，苯妥英钠是口服和胃肠外给药后水溶性差且易失性的药物。对这些预期的前药的初步评估，即它们的水溶性，在各种动物组织中的裂解以及在小鼠中的抗惊厥活性，证实了许多衍生物确实起了前药的作用。最有前途的前药是磷酸二钠酯和3-（羟甲基）-5,5-二苯基乙内酰脲的各种含氨基的酰基酯。
• Phenytoin Prodrugs IV: Hydrolysis of Various 3-(Hydroxymethyl)phenytoin Esters
  作者：S.A. Varia、S. Schuller、V.J. Stellax

  DOI：10.1002/jps.2600730813

  日期：1984.8

  identify a number of promising candidate prodrugs. Various amino groups containing acyl esters of 3-(hydroxymethyl)phenytoin [3-(hydroxymethyl)-5,5-diphenylhydantoin] were identified as potential orally and perhaps parenterally useful prodrugs, while the disodium phosphate ester of 3-(hydroxymethyl)phenytoin appears to be ideally suited as a parenteral form of phenytoin.

  口服和肌肉注射后，苯妥英钠是一种水溶性差且易吸收的药物，其各种生物可逆性衍生物或前药的水溶液化学稳定性均经过评估。这项研究，以及对其他理化性质的评估，包括在各种动物组织中的裂解和小鼠的抗惊厥活性，有助于确定许多有前途的候选前药。3-（羟甲基）苯妥英[3-（羟甲基）-5,5-二苯基乙内酰脲]的各种含氨基的酰基酯被鉴定为潜在的口服或肠胃外有用的前药，而3-（羟甲基）苯妥英的磷酸二钠酯出现非常适合作为苯妥英钠的非肠道形式。