8-羟基-1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-6-烯 | 1021418-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-羟基-1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-6-烯
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 1021418-48-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LIOGKTIHQWBLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-6-烯 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.01 g的产率得到4-hydroxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  上的4,4- dialkoxylated-和4-羟基环己烯酮的光化学效应的取代基

  摘要：

  使用在350纳米为中心的光的宽波段在各种溶剂中的标题化合物的光化学进行了研究。C-4的螺缩酮环己烯酮4（1.0M），得到的二聚体和12b中与在极性溶剂中的前和在非极性溶剂中的后者的优势。当浓度降低至，4行中在极性溶剂中的非极性溶剂和环收缩溶剂加成。4,4- Dimethoxycyclohexenones 5A - ð在TFE表现出不同的光化学行为。5-乙烯基取代的烯酮，得到桥接双环酮16。环己5B与C-2甲基部分和在C-5 C-3后行芳构化，而用丁基取代基环己烯酮和5d中与甲硅烷基化醇在C-2后行溶剂交换。在γ-羟基化环己烯酮6A - Ç观察环收缩和溶剂交换。还从机理的角度描述了标题化合物的光化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-羟基-1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性途径4- ø -保护的-2-环戊烯-1-，通过铑催化氧化还原异构化反应4二醇衍生物

  摘要：

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02519

文献信息

• Intramolecular β-Alkenylation of Cyclohexanones via Pd-Catalyzed Desaturation-Mediated C(sp³)–H/Alkyne Coupling
  作者：Chengpeng Wang、Nevin A. Naren、Pengfei Zheng、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c02654

  日期：2020.5.13

  through direct coupling of C(sp3)-H bonds with unsaturated hydrocarbons represents an atom-economical and redox-neutral way for functionalizing chemically inert positions, such as those β to a carbonyl group. While most existing β-functionalization methods utilize a directing group (DG) strategy, here we report a Pd-catalyzed intramolecular β-alkenylation of ketones using alkynes as the coupling partner without

  通过 C(sp3)-H 键与不饱和烃的直接偶联形成位点选择性 CC 键代表了一种原子经济且氧化还原中性的方式，用于将化学惰性位置（例如 β 为羰基）官能化。虽然大多数现有的 β-官能化方法利用定向基团 (DG) 策略，但在这里我们报告了 Pd 催化的酮的分子内 β-烯基化，使用炔烃作为偶联伙伴，无需 DGs。在酮去饱和过程的介导下，该反应是氧化还原中性的，避免使用强酸或强碱。由此产生的 cis-5,6-融合自行车可以以优异的选择性进行多样化衍生。机理研究暗示了一种不寻常的“氢化物转移”链状途径，
• An Efficient Protocol for the Enantioselective Preparation of a Key Polyfunctionalized Cyclohexane. New Access to (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-cyclohexenone and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>trans</i>-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
  作者：Pau Bayón、Georgina Marjanet、Gladis Toribio、Ramon Alibés、Pere de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo800107h

  日期：2008.5.1

  accessible raw materials such as p-methoxyphenol, ethylene glycol, and thiophenol, a protocol has been developed to prepare multigram quantities of the polyfunctionalized cyclohexane (±)-7. A highly efficient resolution of (±)-7 has been achieved through enantioselective acetylation catalyzed by Candida antarctica lipase B. Straightforward and enantioselective syntheses of 4-hydroxy-2-cyclohexenone, 1

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。
• Auxiliary controlled singlet-oxygen ene reactions of cyclohexenes
  作者：Werner Fudickar、Katja Vorndran、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.104

  日期：2006.11

  The photooxygenation of homochiral cyclohexene ketals, which are easily available from 2-cyclohexenone and l-tartrates, affords hydroperoxides and after reduction the corresponding allylic alcohols in good yields and high regioselectivities. This can be rationalized by electronic repulsions in a perepoxide intermediate and provides evidence for unfavorable 1,3 diaxial interactions with a dioxolane

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。