ethyl (1S,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 539827-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 539827-80-0
• 化学式: C₃₄H₅₀O₈Si₂
• 分子量: 642.937
• InChiKey: VKUYPLKDDHYJIH-KJYHPSGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl (1S,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (1S,3S,4R,5S)-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到ethyl (1S,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108