3-羟基芬纳西泮 | 70030-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3-羟基芬纳西泮
• 英文名称: 7-bromo-5-(o-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxyphenazepam；7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 70030-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O₂
• 分子量: 365.614
• InChiKey: KRJKJUWAZOWXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基芬纳西泮 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of phenazepam in the rat organism

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777451
• 作为产物：
  描述：

  芬纳西泮 在 Actinomyces roseochromogenes 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-羟基芬纳西泮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological synthesis of 7-bromo-5-(o-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one by immobilized actinomycetes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574379

文献信息

• Special features of the alkylation of 7-bromo-5-(2-chlorophenyl)- 3-hydroxy-1,2-dihydro-3h-1,4-benzo- diazepin-2-one with alkyl tosylates
  作者：V. I. Pavlovsky、E. A. Semenishina、S. A. Andronati、I. G. Filippova、Yu. A. Simonov、M. Gdaniec、J. Lipkowski

  DOI：10.1007/s10593-010-0436-y

  日期：2009.11

  4-benzodiazepin- 2-ones were obtained. Only the dione was formed in the case of hexyl tosylate. On alkylating with methyl tosylate only the 3-hydroxy derivative was formed. It was shown that at pH 14 the 1-cetyl and 1-dodecyl-3-hydroxy derivatives were completely converted into the corresponding diones. The molecular and crystal structures of the compounds were established by X-ray structural analysis.

  在7-溴-5-（2-氯苯基）-3-羟基-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2--2-与甲基，己基，十二烷基和鲸蜡基甲苯磺酸酯相互作用时，1-烷基- 7-溴-5-（2-氯苯基）-1,2,4,5-四氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2,3-二酮和1-烷基-7-溴-5-（2-获得氯苯基）-3-羟基-1，2-二氢-3H-1，4-苯并二氮杂-1--2-。在甲苯磺酸己酯的情况下，仅形成二酮。用甲苯磺酸甲酯烷基化时，仅形成3-羟基衍生物。结果表明，在pH 14时，1-cetyl和1-dodecyl-3-hydroxy衍生物被完全转化为相应的二酮。通过X射线结构分析确定了化合物的分子和晶体结构。
• Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors
  作者：Sergey Andronati、Ekaterina Semenishyna、Victor Pavlovsky、Yuriy Simonov、Svetlana Makan、Irina Boyko、Natalya Burenkova、Maria Gdaniec、Pascal Cardinael、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.027

  日期：2010.4

  A series of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones (7-15) was synthesized and their in vitro affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) of rat brain was studied. Racemic mixture of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one (13) was separated into enantiomers 14, 15 by chiral HPLC. Absolute

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。
• 1,3-Phosphorotropic migration in the C3NC5 triad of 1,4-benzodiazepines accompanied by isomerization of Ph2POC3NC5 to Ph2P(O)C5NC3
  作者：Yuri G. Gololobov、Irina Yu. Krasnova、Sergei V. Barabanov、Viktor N. Khrustalev、Sergei A. Andronati、Viktor I. Pavlovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.010

  日期：2014.8

  It is demonstrated that phosphorotropic migration occurs in the C3NC5 triad of 1,4-benzodiazepines, which is accompanied by the isomerization of Ph2POC3 to Ph2P(O)C5.

  已证明在1,4-苯并二氮杂pine的C 3 N C 5三联体中发生了向光迁移，这伴随着Ph 2 P O C 3到Ph 2 P（O）C 5的异构化。
• Synthesis of New 7-bromo-5-(2’-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine Derivatives and Their Influence on Appetite in Rats
  作者：T. L. Karaseva、E. B. Likhota、Ya. R. Krivenko、S. A. Semibrat’ev、V. I. Pavlovskii

  DOI：10.1007/s11094-017-1594-3

  日期：2017.7

  A series of new 7-bromo-5-(2′-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine derivatives (II-VIII) were synthesized. The series of synthesized compounds included those that had a substantial effect on appetite in rats, exhibiting both orexigenic and anorexigenic effects at low doses (2.07 – 2.21 μM). Compound VI had anorexigenic activity comparable with that of the hormone leptin, which

  合成了一系列新的 7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine 衍生物 (II-VIII)。这一系列合成的化合物包括那些对大鼠食欲有显着影响的化合物，在低剂量 (2.07 – 2.21 μM) 下表现出促食欲和促食欲作用。化合物 VI 具有与激素瘦素相当的厌食活性，可降低食欲和食物摄入量。瘦素和 III 的共同给药表现出明显的促食欲作用，使食欲降低了 73%。
• CD38-BINDING CD31 PEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：ENCEFA

  公开号：EP3943505A1

  公开（公告）日：2022-01-26

  The present invention relates to peptides derived from CD31, specifically binding to CD38; and their use in the prevention and/or treatment of diseases.

  本发明涉及从 CD31 衍生的肽，特别是与 CD38 结合的肽；以及它们在预防和/或治疗疾病中的用途。