3-羟基芴 | 6344-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-羟基芴
• 英文名称: 3-hydroxyfluorene
• 英文别名: 9H-fluoren-3-ol；2-Hydroxyfluoren
• CAS: 6344-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: PVUBSZGNXLNTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基芴 在 乙醇 、 硝酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 2-Methylfluoreno<2,3-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  ortho-HYDROXY DERIVATIVES OF THE CARCINOGEN 2-ACETYLAMINOFLUORENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01371a014
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-3-胺 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 3- and 2,6-Substituted Fluorenes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a029

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• (±)-2-(3-Piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as a new class of specific bradycardic agents
  作者：Hideki Kubota、Akio Kakefuda、Toshihiro Watanabe、Yasuko Taguchi、Noe Ishii、Noriyuki Masuda、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00349-4

  日期：2003.7

  A series of (+/-)-2-(3-piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared and their bradycardic activities were examined in isolated guinea-pigs' right atria and in anesthetized rats. Modifications on the benzyl moiety of the parent compound, 1, led to the identification of compound 11e as a potent and specific bradycardic agent.

  制备了一系列（+/-）-2-（3-哌啶基）-1，2，3，4-四氢异喹啉，并在分离的豚鼠右心房和麻醉大鼠中检查了它们的心动过缓。对母体化合物1的苄基部分进行的修饰导致将化合物11e鉴定为有效的特定缓激药。
• Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee

  DOI：10.1021/ol070849l

  日期：2007.7.1

  An indirect method for effecting radical carbocyclization onto aromatic rings is described. Cross-conjugated dienones such as 13, readily prepared by Birch reduction of aromatic tert-butyl esters, in situ alkylation, and oxidation (10 --> 11 --> 12 --> 13), undergo radical cyclization; the products (14) are aromatized by silylation, Saegusa oxidation, and treatment with BiCl3.H2O. A noteworthy feature

  描述了一种实现自由基碳环化到芳族环上的间接方法。交联二烯酮（如13）可通过桦木还原芳香叔丁酯，原位烷基化和氧化（10-> 11-> 12-> 13）制得，并进行自由基环化。通过甲硅烷基化，Saegusa氧化和BiCl3.H2O处理将产品（14）芳香化。该路线的一个值得注意的特征是它提供了将额外的取代基连接到原始芳香环上的机会。
• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。
• Solvolysis and ring closure of quinone methides photogenerated from biaryl systems
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1139/v05-138

  日期：2005.9.1

  A variety of biaryl quinone methides have been photogenerated with a range of efficiencies from biaryl precursors 4–6 and 8, 10, and 11, all having hydroxyl and hydroxymethyl substituents on altern...

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。