3-chloro-7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-chloro-7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-7-bromo-5-(o-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-bromo-3-chloro-5-(o-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one；3-Chloro-7-bromo-5-(o-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-3h-1,4-benzodiazepin-2-one；7-bromo-3-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂N₂O
• 分子量: 384.059
• InChiKey: UQRANYNHODONED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-[(3-hydroxycarbonylpropyl)amino]-7-bromo-5-(o-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021087912772
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基芬纳西泮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-溴-5-(2'-氯苯基)-3-芳基氨基-1,2-二氢-3H-1,4-苯二氮卓衍生物的合成及其对大鼠食欲的影响

  摘要：

  合成了一系列新的 7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine 衍生物 (II-VIII)。这一系列合成的化合物包括那些对大鼠食欲有显着影响的化合物，在低剂量 (2.07 – 2.21 μM) 下表现出促食欲和促食欲作用。化合物 VI 具有与激素瘦素相当的厌食活性，可降低食欲和食物摄入量。瘦素和 III 的共同给药表现出明显的促食欲作用，使食欲降低了 73%。

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1594-3

文献信息

• Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors
  作者：Sergey Andronati、Ekaterina Semenishyna、Victor Pavlovsky、Yuriy Simonov、Svetlana Makan、Irina Boyko、Natalya Burenkova、Maria Gdaniec、Pascal Cardinael、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.027

  日期：2010.4

  A series of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones (7-15) was synthesized and their in vitro affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) of rat brain was studied. Racemic mixture of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one (13) was separated into enantiomers 14, 15 by chiral HPLC. Absolute

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。
• Calix[4]arenes containing benzodiazepinone fragments at the lower rim
  作者：E. A. Alekseeva、K. S. Andronati、A. V. Mazepa、A. I. Gren’、T. V. Pavlovskaya、I. A. Kravchenko、V. I. Bozhanov

  DOI：10.1134/s1070363206090180

  日期：2006.9

  A series of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing 1,4(1,5)-benzodiazepinone fragments as substituents were prepared. The biological activity of the compounds, namely, their antispasmodic activity in mice, was evaluated by antagonism with a spasmodic agent, Corazol, upon transdermal administration. According to the data obtained, benzodiazepine derivatives of calixarenes show higher antispasmodic activity compared to 3-hydroxyphenazepam, taking into account their considerably higher molecular weight.
• ——
  作者：K. S. Andronati、E. A. Kostenko、T. L. Karaseva、S. A. Andronati

  DOI：10.1023/a:1021087912772

  日期：——
• Synthesis of New 7-bromo-5-(2’-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine Derivatives and Their Influence on Appetite in Rats
  作者：T. L. Karaseva、E. B. Likhota、Ya. R. Krivenko、S. A. Semibrat’ev、V. I. Pavlovskii

  DOI：10.1007/s11094-017-1594-3

  日期：2017.7

  A series of new 7-bromo-5-(2′-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine derivatives (II-VIII) were synthesized. The series of synthesized compounds included those that had a substantial effect on appetite in rats, exhibiting both orexigenic and anorexigenic effects at low doses (2.07 – 2.21 μM). Compound VI had anorexigenic activity comparable with that of the hormone leptin, which

  合成了一系列新的 7-bromo-5-(2'-chlorophenyl)-3-arylamino-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine 衍生物 (II-VIII)。这一系列合成的化合物包括那些对大鼠食欲有显着影响的化合物，在低剂量 (2.07 – 2.21 μM) 下表现出促食欲和促食欲作用。化合物 VI 具有与激素瘦素相当的厌食活性，可降低食欲和食物摄入量。瘦素和 III 的共同给药表现出明显的促食欲作用，使食欲降低了 73%。