9H-芴-3-胺 | 6344-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-3-胺
• 英文名称: 9H-fluoren-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-fluoren
• CAS: 6344-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD00032833
• 分子量: 181.237
• InChiKey: FNGCZPANGGUOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  364.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  329.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-3-胺 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9H-芴-3-基)乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  芴基异羟肟酸与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸异构体。的部分I.合成ñ -芴-1-基，ñ -芴-3-基，和Ñ -芴-4- ylacetohydroxamic酸

  摘要：

  通过部分催化还原相应的硝基芴，合成了三种与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸同分异构的新芴基异羟肟酸，而相应的硝基芴又是用过氧马来酸氧化相应的芴胺而制得的。探索了一种通过Semmler-Wolff重排将3,4-二氢芴-1（2 H）-肟肟化的方法，制得N（[[ 14 C]芴-1-基）乙酰胺和-乙酰氧肟酸的途径。。通过TLC对产物的分析表明，当在有限量的乙酸酐存在下重排该肟时，亚胺为中间体。

  DOI：

  10.1039/j39690000345
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-9H-芴-9-酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 9H-芴-3-胺
  参考文献：
  名称：

  芴基异羟肟酸与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸异构体。的部分I.合成ñ -芴-1-基，ñ -芴-3-基，和Ñ -芴-4- ylacetohydroxamic酸

  摘要：

  通过部分催化还原相应的硝基芴，合成了三种与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸同分异构的新芴基异羟肟酸，而相应的硝基芴又是用过氧马来酸氧化相应的芴胺而制得的。探索了一种通过Semmler-Wolff重排将3,4-二氢芴-1（2 H）-肟肟化的方法，制得N（[[ 14 C]芴-1-基）乙酰胺和-乙酰氧肟酸的途径。。通过TLC对产物的分析表明，当在有限量的乙酸酐存在下重排该肟时，亚胺为中间体。

  DOI：

  10.1039/j39690000345

文献信息

• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Recyclable aluminium oxy-hydroxide supported Pd nanoparticles for selective hydrogenation of nitro compounds via sodium borohydride hydrolysis
  作者：Haydar Göksu

  DOI：10.1039/c5nj01492a

  日期：——

  efficient for the reduction of various nitro compounds as well as reusable. A variety of R-NO2 derivatives were tested by performing the Pd/AlO(OH) catalysed reduction reaction and all the nitro compounds were selectively reduced to their corresponding primary amines in reaction times ranging from 0.75 to 13 min with yields reaching up to 99%. This process can be assessed as an eco-friendly method involving

  通过转移氢化反应可轻松实现高收率的芳族/脂肪族硝基化合物还原为伯胺的反应，氢化反应包括市售的羟基氧化铝负载的Pd纳米颗粒（0.5 wt％Pd，Pd / AlO（OH））和NaBH 4作为催化剂。室温下在水/甲醇混合物（v / v = 7/3）中的储氢罐。提出的催化方法对于还原各种硝基化合物非常有效，并且可重复使用。多种R-NO 2通过进行Pd / AlO（OH）催化的还原反应测试了这些衍生物，并将所有硝基化合物在0.75至13分钟的反应时间内选择性地还原为相应的伯胺，收率高达99％。可以将此过程评估为一种环保方法，包括可重复使用的催化剂（Pd / AlO（OH）NPs）和氢源（NaBH 4）。
• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• A Mild and Chemoselective Reduction of Nitro and Azo Compounds Catalyzed by a Well-Defined Mo₃S₄Cluster Bearing Diamine Ligands
  作者：Elena Pedrajas、Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller、Rosa Llusar

  DOI：10.1002/cctc.201500311

  日期：2015.9.1

  system for the reduction of nitroarenes and azo compounds to the corresponding anilines with silanes as reducing agents. This catalytic protocol provides a facile route to access aromatic amines under mild conditions in good to excellent yields. Notably, even anilines functionalized with other potentially reducible moieties are obtained with high selectivity. The new chemoselective catalyst of formula

  在本文中，我们报告了一种新颖的，定义明确的基于二氨基Mo 3 S 4的催化剂体系，该体系可将硅烷作为还原剂将硝基芳烃和偶氮化合物还原为相应的苯胺。该催化方案提供了在温和条件下以良好至优异收率获得芳族胺的简便途径。值得注意的是，即使以其他潜在的可还原部分官能化的苯胺也能以高选择性获得。式[Mo 3 S 4 Cl 3（DMen）3 ]（BF 4）（DMen：N，N'-二甲基乙二胺）可通过一锅两步程序通过将二胺配体与不完整的Mo 3 S 4古巴型簇核配位而方便地合成。所述的晶体结构[沫3小号4氯3（DMEN）3 ] +阳离子确认单一的异构体，其中氯原子位于形成反式到桥接硫原子，得到一个C 3对称复合物与固有骨架的手性。结构已保存在溶液中，这已通过多核NMR光谱学和电喷雾电离质谱技术得到了证明。