3-羟基芴-9-酮 | 6633-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-羟基芴-9-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-hydroxyfluorenone；3-hydroxy-9-fluorenone；3-Hydroxyfluoren-9-one
• CAS: 6633-46-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: KLABHKQINQEQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基芴-9-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  连续辐照光致变色螺旋[氟代吡喃-噻吨酮]的研究

  摘要：

  新茚并稠合螺[苯并吡喃噻吨]合成（参见图3a - d在方案3）和连续照射下评估其光致变色特性（表1）。当用Xe灯照射几分钟时，该系统的行为就像是由两种开放的彩色形式组成，具有不同的热漂白速率和不同的降解敏感性。辐照时间的增加会导致显着降解，并导致显色占主导地位的开放彩色形式具有更快的漂白速度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-羟基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱氢环化反应合成芴酮衍生物

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ol302181z

文献信息

• Fluoride-Triggered Ring-Opening of Photochromic Diarylpyrans into Merocyanine Dyes: Naked-Eye Sensing in Subppm Levels
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Vijay Kumar Maka、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01361

  日期：2016.9.2

  merocyanine dyes with high molar absorptivities to permit naked-eye sensing. The absorption spectral shifts, i.e., differences in the absorption maxima of colorless and colored forms, observed for a rationally designed set of silyloxy-substituted diarylpyrans subsequent to fluoride-induced ring opening are remarkably high (330–480 nm), and are unknown for any colorimetric probe. In particular, the disilyloxy-substituted

  氟化物介导的脱甲硅烷基化反应已被首次用于触发光致变色二芳基苯并/萘并吡喃的开环反应，形成具有高摩尔吸收率的高度着色的阴离子花青染料，以允许肉眼感知。对于一组合理设计的甲硅烷氧基取代的二芳基吡喃，在氟化物引起的开环后观察到的吸收光谱位移，即无色和有色形式的最大吸收差异，非常高（330-480 nm），对于任何比色探针。尤其是，二甲氧基取代的二苯基萘并吡喃及其类似物（其中二苯基以芴的形式稠合）允许以裸眼的方式检测THF和DMSO-中亚ppm级（<1.0 ppm）的氟化物。高2O.感应是特定于氟化物的其他各种阴离子。通过开环原本光致变色的苯并/萘并吡喃而对氟进行比色感测的方法迄今为止是空前的。
• Bisphenolic Compounds That Enhance Cell Cation Transport Are Found in Commercial Phenol Red
  作者：Philip R. Kym、Kim L. Hummert、Anna G. Nilsson、Martin Lubin、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm960300k

  日期：1996.1.1

  medium, the bisphenol fluorene derivative 9,9-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-hydroxyfluorene (5) produced a rapid loss of K+ and a gain of Na+, at low concentrations, with an EC50 between 30 and 60 ng/mL (80-160 nM). The 2- and 4-hydroxy isomers of the fluorene 5 (i.e., compounds 6 and 7), prepared by synthesis, had similar activity, although compound 6 was somewhat less potent. The bisphenol xanthene derivative

  我们从商业化的pH指示剂染料酚红（酚磺酞）中分离出了两种对人细胞中K +和Na +浓度有显着影响的双酚化合物（4和5）。我们使用生物测定法从酚红中存在的亲脂性杂质中鉴定出了活性色谱馏分，并通过1H和13C NMR和质谱确定了两个活性成分（4和5）的结构。将双酚芴衍生物9,9-双（4'-羟基苯基）-3-羟基芴（5）添加到无血清培养基中的人成纤维细胞中时，在低浓度下，其K +的快速损失和Na +的增加EC50在30到60 ng / mL（80-160 nM）之间。通过合成制备的芴5的2-和4-羟基异构体（即化合物6和7）具有相似的活性，尽管化合物6的效力较弱。双酚x吨衍生物9,9-双（4'-羟基苯基）x吨（4）引发了相似的生物学反应，但效力不及5-7。它对细胞粘附也有很强的作用，导致细胞从塑料底物中以低至2-5 microg / mL（5.5-14 microM）的浓度释放。an吨（4）和芴（
• Lightening Agents and/or Dyes that Contain Aldehyde(s)
  申请人：Höffkes Horst

  公开号：US20100278767A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Agents for dyeing and/or lightening keratin fibers, in particular human hair, containing, relative to the weight thereof, 0.001 to 15 wt. % of at least one aldehyde of the formula (I): wherein X represents —CH(R 2 )—SO 2 —Y—R 1 , —CR 3 R 4 R 5 , or wherein Y represents —CH(CHO)— or —CH 2 — or a chemical bond, and wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 independently represents —H or —CN or —F or —Cl or —Br or —I or —CHO or —NH 2 or —NO 2 or —CF 3 or —CCl 3 or —CF 2 CF 3 or —CCl 2 CCl 3 or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkylene group, and wherein the agent contains no oxidation dye precursors of developer and coupler type.

  含有相对于其重量0.001至15重量%的至少一种醛类化合物的染色和/或漂白角蛋白纤维的制剂，特别是人类头发。其中该醛类化合物的化学式为(I)：其中X代表—CH(R2)—SO2—Y—R1，—CR3R4R5，或其中Y代表—CH(CHO)—或—CH2—或化学键，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表—H或—CN或—F或—Cl或—Br或—I或—CHO或—NH2或—NO2或—CF3或—CCl3或—CF2 或—CCl2 或一个可选择取代的（C1-C6）烷基或一个羟烷基或一个多羟基烷基或一个可选择取代的（C1-C6）亚烷基，且该制剂不含氧化染料的氧化剂和偶联剂类型的前体。
• RESINS FOR UNDERLAYERS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20160016872A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Polymeric reaction products of certain substituted tetraarylmethane monomers are useful as underlayers in semiconductor manufacturing processes.

  某些取代四芳基甲烷单体的聚合反应产物在半导体制造过程中作为底层是有用的。
• Synthesis and photochromic behaviour of novel 2H-chromenes derived from fluorenone
  作者：Paulo J Coelho、Luis M Carvalho、Sérgio Rodrigues、A.M.F Oliveira-Campos、Roger Dubest、Jean Aubard、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01187-5

  日期：2002.1

  The synthesis of 2H-chromenes based on a fluorenone nucleus is described. Whereas 2,2-diphenyl-2H-pyranofluorenones 4–7 and dicyanomethylidene-2H-pyranofluorenes 8–10 do not exhibit photochromism, 2,2-diphenyl-2H-pyranofluorenols exhibit photochromic behaviour. The spectrokinetic properties of these compounds in solution are reported.

  描述了基于芴酮核的2 H-色烯的合成。而2,2-二苯基-2- ħ -pyranofluorenones 4 - 7和氰基亚甲基2 ħ -pyranofluorenes 8 - 10不表现出光致变色，2,2-二苯基-2- ħ -pyranofluorenols表现出光致变色性能。报道了这些化合物在溶液中的光谱动力学性质。