N-Boc-(S)-α-benzylserine β-lactone | 865805-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(S)-α-benzylserine β-lactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-3-benzyl-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 865805-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BIIRBXBJTQMJHZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-α-benzylserine β-lactone 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₃₃H₄₄N₆O₉
  参考文献：
  名称：

  第2位或第3位的β-叠氮基（或1-哌啶基）甲基氨基酸对dermorphin类似物的生物学活性和构象的影响。

  摘要：

  描述了新的dermorphin类似物的合成。天然dermorphin的（R）-丙氨酸或苯丙氨酸残基被相应的α-甲基-β-叠氮丙氨酸或α-苄基-β-叠氮基（1-哌啶基）丙氨酸残基取代。通过使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体）在大鼠脑中进行竞争性受体结合试验，评估了新类似物的效价和选择性。用1 H和13分析了该系列中最活跃的类似物Tyr-（R）-Ala-（R）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2及其差向异构体13 C NMR光谱和受限的分子动力学模拟。所研究的肽的构象占优势依赖于围绕C中的绝对构型α在位置3（在α苄基β-azidoAla残基- [R导致I型β转角的形成）构型，而在切换到（S）构型引起I'型β反转，然后形成一个非常短的β折叠。Tyr-（R）-Ala-（R）和（S）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH

  DOI：

  10.1002/psc.2903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到N-Boc-(S)-α-benzylserine β-lactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的有效合成

  摘要：

  据报道，光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁酮的对甲苯磺酸盐的有效的两步合成涉及在Mitsunobu反应条件下环化N -Boc-α-烷基丝氨酸，然后使氨基脱保护。在无水对甲苯磺酸存在下用三氟乙酸制得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.058

文献信息

• An efficient synthesis of optically pure α-alkyl-β-azido- and α-alkyl-β-aminoalanines via ring opening of 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.078

  日期：2007.9

  N-Boc-α-alkylserine β-lactones on ring opening with sodium azide provide N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines, as N-protected amino acids are suitable for direct incorporation into peptides. N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines can be transformed by catalytic hydrogenation into the corresponding N-Boc-α-alkyl-β-aminoalanines.

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。
• Synthesis, Biological Activity, and NMR-Based Structural Studies of Deltorphin I Analogs Modified in Message Domain with a New<i>α</i>,<i>α</i>-Disubstituted Glycines
  作者：Anika Lasota、Oliwia Frączak、Adriana Muchowska、Michał Nowakowski、Maciej Maciejczyk、Andrzej Ejchart、Aleksandra Olma

  DOI：10.1111/cbdd.12730

  日期：2016.6

  (a δ ligand). The affinity of analogs containing (R) or (S)‐α‐benzyl‐β‐azidoalanine in position 3 to δ‐receptors strongly depended on the chirality of the α,α‐disubstituted residue. The conformational behavior of peptides modified with (R) or (S)‐α‐benzyl‐β‐(1‐piperidinyl)Ala, which displays the opposite selectivity, was analyzed by 1H and 13C NMR. The μ‐selective Tyr‐d‐Ala‐(R)‐α‐benzyl‐β‐(1‐piper

  本文介绍新的δ啡肽Ⅰ类似物，其中苯丙氨酸残基被相应的（取代- [R ）或（小号） - α -苄基- β -azidoalanine，α -苄基- β - （1-吡咯烷基）丙氨酸，α -苄基- β -（1-哌啶基）丙氨酸和α-苄基-β-（4-吗啉基）-丙氨酸残基。使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体），通过竞争性受体结合试验在大鼠大脑中评估了新类似物的效价和选择性。含有（R）或（S）-α-苄基-β-叠氮丙氨酸位于δ-受体的3位，强烈依赖于α，α-二取代残基的手性。通过1 H和13 C NMR分析了具有相反选择性的，经（R）或（S）-α-苄基-β-（1-哌啶基）Ala修饰的肽的构象行为。的μ -选择性Tyr- d -Ala-（[R ）- α -苄基- β - （1-哌啶基）丙氨酸-天冬氨酸-缬氨酸-缬氨酸-甘氨酸- NH2缺乏在δ-选择性Tyr- d-
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——