methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 124314-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 124314-36-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: GARGTVXJAIKCRV-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从兔血清中部分纯化酯酶，并将其用于糖的区域选择性脱酰作用。

  摘要：

  从兔血清中分离酯酶II时，将14C-Labelled甲基2,6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷用作检测酯酶活性的底物。用兔血清和酯酶Ⅱ处理甲基2，6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷时，有选择地去除了6-O-新戊酰基。同样地，从2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基中选择性地除去6-O-新戊酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80122-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧糖的选择性聚乙烯醇化。

  摘要：

  已经研究了在各种条件下2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，其甲基α-和β-糖苷以及N-乙酰基-D-山梨酸的甲基α-糖苷的选择性聚乙烯醇化。通过1H-nmr光谱和乙酰化确定产物的结构。酰化的顺序是：对于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，HO-6大于HO-3大于HO-1大于HO-1，对于HO2大于HO-4大于HO-3。建立了它的甲基糖苷。2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-吡喃葡萄糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-新戊酰甲基-D-吡喃葡萄糖被兔血清酯酶水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84003-5

文献信息

• Stereoselective hydrolysis of radiolabelled O-pivaloyl derivatives of methyl 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84075-3

  日期：1989.6