3-羟基苯并(a)蒽 | 4834-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯并(a)蒽
• 英文名称: 3-hydroxybenzanthracene
• 英文别名: 3-Hydroxybenz[a]anthracene；benzo[a]anthracen-3-ol
• CAS: 4834-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MRRWKFVZIOCJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  498.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  2871

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯并(a)蒽 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到benzanthracene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxybenzanthracene 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FU P. P.; CORTEZ C.; SUKUMARAN K. B.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 24, 4265-4271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Throughput Analysis of Selected Urinary Hydroxy Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by an Innovative Automated Solid-Phase Microextraction
  作者：Stefano Dugheri、Alessandro Bonari、Matteo Gentili、Giovanni Cappelli、Ilenia Pompilio、Costanza Bossi、Giulio Arcangeli、Marcello Campagna、Nicola Mucci

  DOI：10.3390/molecules23081869

  日期：——

  High-throughput screening of samples is the strategy of choice to detect occupational exposure biomarkers, yet it requires a user-friendly apparatus that gives relatively prompt results while ensuring high degrees of selectivity, precision, accuracy and automation, particularly in the preparation process. Miniaturization has attracted much attention in analytical chemistry and has driven solvent and sample savings as easier automation, the latter thanks to the introduction on the market of the three axis autosampler. In light of the above, this contribution describes a novel user-friendly solid-phase microextraction (SPME) off- and on-line platform coupled with gas chromatography and triple quadrupole-mass spectrometry to determine urinary metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons 1- and 2-hydroxy-naphthalene, 9-hydroxy-phenanthrene, 1-hydroxy-pyrene, 3- and 9-hydroxy-benzoantracene, and 3-hydroxy-benzo[a]pyrene. In this new procedure, chromatography’s sensitivity is combined with the user-friendliness of N-tert-butyldimethylsilyl-N-methyltrifluoroacetamide on-fiber SPME derivatization using direct immersion sampling; moreover, specific isotope-labelled internal standards provide quantitative accuracy. The detection limits for the seven OH-PAHs ranged from 0.25 to 4.52 ng/L. Intra-(from 2.5 to 3.0%) and inter-session (from 2.4 to 3.9%) repeatability was also evaluated. This method serves to identify suitable risk-control strategies for occupational hygiene conservation programs.

  样本的高通量筛查是检测职业暴露生物标志物的首选策略，但它需要一个用户友好的装置，能够提供相对迅速的结果，同时确保高度的选择性、精度、准确性和自动化，特别是在准备过程中。微型化在分析化学中引起了广泛关注，并推动了溶剂和样品的节约，使自动化变得更加容易，后者得益于市场上引入的三轴自动进样器。鉴于上述情况，本文描述了一种新型用户友好的固相微萃取（SPME）离线和在线平台，与气相色谱和三重四极质谱相结合，以确定多环芳烃1-和2-羟基萘、9-羟基菲、1-羟基芘、3-和9-羟基苯并蒽以及3-羟基苯并[a]芘的尿代谢物。在这种新程序中，色谱的灵敏度与N-叔丁基二甲基硅烷-N-甲基三氟乙酸酰胺在纤维SPME衍生化的用户友好性相结合，采用直接浸入取样；此外，特定同位素标记的内标提供定量准确性。七种OH-PAHs的检测限范围从0.25到4.52 ng/L。还评估了内部（从2.5到3.0%）和会话间（从2.4到3.9%）的重复性。该方法有助于确定适合职业卫生保护计划的风险控制策略。
• Biologically active dihydrodiol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons structurally related to the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Taketoshi Sugiyama、Yoshiaki Ito、Thomas W. Sawyer、John DiGiovanni

  DOI：10.1021/jm00396a023

  日期：1988.1

  trans-dihydrodiol derivatives implicated as the proximate carcinogenic metabolites of the polycyclic hydrocarbons cholanthrene, 6-methylcholanthrene, benz[a]anthracene, and 7- and 12-methylbenz[a]anthracene are described. These compounds are useful models for research to determine the molecular basis of the strong enhancement of carcinogenicity consequent upon methyl substitution in nonbenzo bay molecular

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二
• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Synthesis of the isomeric phenols of benz[a]anthracene from benz[a]anthracene
  作者：Peter P. Fu、Cecilia Cortez、K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01338a010

  日期：1979.11
• Tetrabutylammonium hydroxide: a reagent for the base-catalyzed dehydration of vicinal dihydrodiols of aromatic hydrocarbons. Implications to ion-pair chromatography
  作者：David W. McCourt、Peter P. Roller、Harry V. Gelboin

  DOI：10.1021/jo00334a010

  日期：1981.10