benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-gluco | 130573-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-gluco
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 130573-06-7
• 化学式: C₉₈H₁₁₅NO₂₁Si
• 分子量: 1671.07
• InChiKey: NHVFHCXXDAFYKS-QLFJRMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-gluco 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl O-(2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成[苄基2'-O-甲基内酯-N-生物苷I]，及其含有O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的高级糖类（1→4）-α-1-岩藻糖基转移酶

  摘要：

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80043-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-gluco
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成[苄基2'-O-甲基内酯-N-生物苷I]，及其含有O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的高级糖类（1→4）-α-1-岩藻糖基转移酶

  摘要：

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80043-3

文献信息

• SARKAR, ARUN K.;JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 33-46
  作者：SARKAR, ARUN K.、JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——