1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose | 225924-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose
• CAS: 225924-93-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: SHXWXUTXYNDCRM-ZOROSQJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.599±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.230±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Candida albicans β-1,2 mannosyl transferase Bmt3: Preparation and evaluation of a β (1,2), α (1,2)-tetramannosyl fluorescent substrate
  作者：Laurent Cattiaux、Anaïs Mée、Marilyne Pourcelot、Ghenima Sfihi-Loualia、Thomas Hurtaux、Emmanuel Maes、Chantal Fradin、Boualem Sendid、Daniel Poulain、Emeline Fabre、Florence Delplace、Yann Guérardel、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.008

  日期：2016.3

  mantyl group, and revealed to be a perfect substrate of β-mannosyltransferase Bmt3, confirming the proposed specificity and allowing the preparation of a pentamannoside sequence (β Man (1,2) β Man (1,2) α Man (1,2) α Man (1,2) α Man) usable as a novel substrate for further elongation studies.

  我们首次描述了含有α（1→2）和β（1→2）键的四甘露糖苷的化学合成。由无味的十二烷基硫醇制备十二烷基硫（月桂基）糖苷，并将其用作糖基化步骤的供体。该四甘露糖苷与一个甘露糖基偶联，显示是β-甘露糖基转移酶Bmt3的理想底物，证实了所建议的特异性并允许制备五甘露糖苷序列（βMan（1,2）βMan（1,2） αMan（1,2）αMan（1,2）αMan）可用作新的底物，用于进一步的延伸研究。