ethyl 3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate | 80105-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 80105-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BVTLJKUSHWNRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(羟甲基)-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 527 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-(2-oxopropyl)pentansaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到ethyl 3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 527 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonyl‐PYBOX Ligands Enable Kinetic Resolution of α‐Tertiary Azides by CuAAC
  作者：Yi Gong、Cai Wang、Feng Zhou、Kui Liao、Xi‐Yu Wang、Ying Sun、Yan‐Xue Zhang、Zhi Tu、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301470

  日期：——

  We report the first highly selective kinetic resolution of racemic α-chiral azides by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC), providing facile access to chiral α-tertiary azides and 1,2,3-triazoles with newly developed PYBOX ligands with a C4 sulfonyl group. The key role of the C4 sulfonyl in tuning the electronic and steric properties of the chiral catalysts to enhance enantiomer discrimination

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。