3-羟甲基-2-庚酮 | 65405-68-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟甲基-2-庚酮
• 中文别名: 3-(羟甲基)-2-庚酮
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-heptan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-heptan-2-on；α-Butyl-acetaethanol；1-Hydroxy-2-butyl-butanon-(3)；3-(Hydroxymethyl)heptan-2-one
• CAS: 65405-68-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MHOXVRWQBOAOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9374 g/cm3
• LogP：
  1.16
• 物理描述：
  colourless liquid with powerful, herbaceous, fruity, mildly spicy odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.444-1.447

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 饮料：0.20 mg/kg
• 冷饮：0.30 mg/kg
• 糖果：0.80 mg/kg
• 焙烤制品：0.6～0.8 mg/kg
• 调味品：1.0 mg/kg

化学性质： 这是一种无色液体，具有强烈的草药和水果香气，带有香辛料的香味。沸点为94.6℃（1066～1200Pa），微溶于水且易溶于乙醇。

用途： 食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-2-庚酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-butyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  缩醛酮酯的一些反应

  摘要：

  答：环状缩醛（根据Salmi和Kühn的观点很容易获得）仍然提供了许多有用的应用可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320641
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. IL. A Study of the Prins Reaction on the Isopropylidene-Type Double Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a033

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Alkylative carbonyl transposition of dihydro-α-pyrones to dihydro-α-pyrones
  作者：A. Nangia、P.Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77655-6

  日期：1993.4

  Dihydro-α-pyrones (2) are prepared from β-hydroxy ketones (1). Dihydropyrones (2) are transformed to unsaturated δ-lactones (4) via an alkylative 1,3-carbonyl transposition.

  二氢α吡喃酮（2）由β羟基酮（制备1）。二氢吡喃酮（2）通过烷基化的1，3-羰基转座转化为不饱和δ-内酯（4）。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20070179298A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。
• CHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES TO OBTAIN N-FORMYL HYDROXYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20090131707A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular I3-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxypropionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的过程用于制备中间体，用于制备具有以下特征的抗菌N-[1-氧代2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)丙基}-(羰基氨基芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷：(1)利用特定的I3-内酰胺中间体；(2)利用特定的分离剂，对映异构体纯度替代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基丙酸；(3)避免使用过氧化氢；和(4)有助于选择性脱苯基还原产生的废弃副产物。