1-cyclobutyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1189355-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-cyclobutyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1189355-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: DDRNSPYYZKVFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 1-cyclobutyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(3-cyclobutyl-1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-cyclobutyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected iron(iii) chloride-catalysed dimerisation of 1,1,3-trisubstituted-prop-2-yn-1-ols as an expedient route to highly conjugated indenes

  摘要：

  一种高效制备高共轭茚的方法，通过在室温下非常温和的条件下，以三氯化铁为催化剂，对三取代炔丙醇进行二聚反应来实现。该反应迅速且操作简便，能够以良好的产率和区域选择性得到茚产物。

  DOI：

  10.1039/c003522j

文献信息

• Synthesis of 3-Allenylindoles and 3-Dienylindoles by Brønsted Acid Catalyzed Allenylation of 2-Arylindoles with Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Mukut Gohain、Delia Miguel、Alberto Martínez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0029-1217543

  日期：2009.7

  The Brønsted acid catalyzed direct nucleophilic substitution of tertiary propargylic alcohols with 2-aryl-substituted indoles has been studied. A competitive allenylation process takes place with appropriate substituents on the alkynol moiety. Starting from 2-arylindoles, new 3-allenyl and 3-dienylindole derivatives have been easily synthesized.

  研究了布氏酸催化的 2-芳基取代吲哚直接亲核取代叔丙炔醇的过程。炔醇分子上的适当取代基会发生竞争性异烯化反应。从 2-芳基吲哚开始，很容易合成出新的 3-芳基和 3-二烯基吲哚衍生物。