3-phenyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one | 81039-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-2,1-benzoxazol-4-one
• CAS: 81039-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QMSFFDLBXKAQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one 在 吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N-(8-phenyl-4,5-dihydrothiazolo[4′,5′:3,4]benzo[1,2-c]isoxazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有2-氨基噻唑部分的新型二氢苯并异恶唑的有效合成及其酰化衍生物的抗增殖活性评价

  摘要：

  开发了一种有效合成8-芳基-4,5-二氢噻唑并[4',5':3,4]苯并[1,2- c ]异恶唑-2-胺的方法。该方法包括3-芳基-6,7-二氢苯并[ c ]异恶唑-4( 5H )-酮的α-酮溴化，然后将获得的溴代衍生物与硫脲在乙腈中缩合。通过虚拟筛选，选择所得化合物的一系列酰化衍生物作为潜在的HSP90抑制剂。这些化合物被制备并作为针对三种癌细胞系（A431、22Rv1 和 MCF-7）的抗增殖剂进行评估。选择化合物8b 、 8c和8q对MCF-7乳腺癌细胞表现出高抗增殖效力，IC 50值范围为2.3至9.5μM，用于深入评估。所选化合物对 HSP90 客户蛋白（包括类固醇激素受体和抗凋亡因子 BCL2）具有显着影响。所获得的化合物对于抗癌药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d1ob01614h
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代环己烯-1-基)苯甲酸酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有2-氨基噻唑部分的新型二氢苯并异恶唑的有效合成及其酰化衍生物的抗增殖活性评价

  摘要：

  开发了一种有效合成8-芳基-4,5-二氢噻唑并[4',5':3,4]苯并[1,2- c ]异恶唑-2-胺的方法。该方法包括3-芳基-6,7-二氢苯并[ c ]异恶唑-4( 5H )-酮的α-酮溴化，然后将获得的溴代衍生物与硫脲在乙腈中缩合。通过虚拟筛选，选择所得化合物的一系列酰化衍生物作为潜在的HSP90抑制剂。这些化合物被制备并作为针对三种癌细胞系（A431、22Rv1 和 MCF-7）的抗增殖剂进行评估。选择化合物8b 、 8c和8q对MCF-7乳腺癌细胞表现出高抗增殖效力，IC 50值范围为2.3至9.5μM，用于深入评估。所选化合物对 HSP90 客户蛋白（包括类固醇激素受体和抗凋亡因子 BCL2）具有显着影响。所获得的化合物对于抗癌药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d1ob01614h

文献信息

• Reaction of 2-aroylcyclohex-2-enones with hydroxylamine. Isoxazole ring formation.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MINAKO INOUE、AKIMORI WADA、MASANOBU FUJITA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.3226

  日期：——

  A novel one-step and high-yield isoxazole formation of 2-aroylcyclohex-2-enones is described. Treatment of such an enone with hydroxylamine under acidic conditions (NH2OH·HCl in EtOH) gave the corresponding 3-aryl-6, 7-dihydro [2, 1] benzisoxazole. Changes in the reaction conditions caused marked changes in the course of the reaction. A possible mechanism for these reactions is put forward.

  描述了一种新颖的一步法高收率异噁唑形成2-芳基环己-2-烯酮的方法。在酸性条件下（乙醇中的NH2OH·HCl）用羟胺处理这种烯酮，得到相应的3-芳基-6,7-二氢[2,1]苯并异噁唑。反应条件的变化导致反应过程发生显著变化。提出了这些反应的可能机理。
• Selectfluor mediated one pot synthesis of cyclohexanone ring fused isoxazole derivatives
  作者：R.R. Rajawinslin、Mustafa J. Raihan、Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.024

  日期：2014.10

  A Selectfluor and base mediated protocol for the synthesis of cyclohexanone ring fused isoxazole derivatives from isoxazoline N-oxides has been successfully developed. This rapid, one-pot, two-step transformation is achieved in acetonitrile, through nitroso intermediate followed by hydration, defluorination and N–O coupling in the presence of triethylamine. The scope and mechanism of the protocol have

  从异恶唑啉N-氧化物合成环己酮环稠合的异恶唑衍生物的Selectfluor和碱介导的方案已成功开发。这种快速，一锅，两步的转化是在乙腈中，通过亚硝基中间体，然后在三乙胺存在下进行水合，脱氟和N-O偶联来实现的。该协议的范围和机制已得到证明。
• TAMURA, YASUMITSU;INOUE, MINAKO;WADA, AKIMORI;FUJITA, MASANOBU;KITA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3226-3231
  作者：TAMURA, YASUMITSU、INOUE, MINAKO、WADA, AKIMORI、FUJITA, MASANOBU、KITA, YASU+

  DOI：——

  日期：——