(3-氧代环己烯-1-基)苯甲酸酯 | 66049-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氧代环己烯-1-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3-benzoyloxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-benzoyloxy-2-cyclohexen-1-one；3-oxo-1-cyclohexen-1-yl benzoate；3-oxocyclohex-1-en-1-yl benzoate；3-Benzoyloxy-cyclohex-2-enon；3-Benzoyloxy-2-cyclohexenon；(3-Oxocyclohexen-1-yl) benzoate
• CAS: 66049-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OBDRHMVLOOMVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环己烯-1-基)苯甲酸酯 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-苯甲酰基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  带有2-氨基噻唑部分的新型二氢苯并异恶唑的有效合成及其酰化衍生物的抗增殖活性评价

  摘要：

  开发了一种有效合成8-芳基-4,5-二氢噻唑并[4',5':3,4]苯并[1,2- c ]异恶唑-2-胺的方法。该方法包括3-芳基-6,7-二氢苯并[ c ]异恶唑-4( 5H )-酮的α-酮溴化，然后将获得的溴代衍生物与硫脲在乙腈中缩合。通过虚拟筛选，选择所得化合物的一系列酰化衍生物作为潜在的HSP90抑制剂。这些化合物被制备并作为针对三种癌细胞系（A431、22Rv1 和 MCF-7）的抗增殖剂进行评估。选择化合物8b 、 8c和8q对MCF-7乳腺癌细胞表现出高抗增殖效力，IC 50值范围为2.3至9.5μM，用于深入评估。所选化合物对 HSP90 客户蛋白（包括类固醇激素受体和抗凋亡因子 BCL2）具有显着影响。所获得的化合物对于抗癌药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d1ob01614h
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenyl benzoate 在 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3-氧代环己烯-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Oxidation of Monoketones to 1,3-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23324

文献信息

• Synthesis of β-Dicarbonyl Compounds Using 1-Acylbenzotriazoles as Regioselective C-Acylating Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor

  DOI：10.1021/jo991878f

  日期：2000.6.1

  1-Acylbenzotriazoles 1 are efficient C-acylation reagents for the regioselective conversion of ketone enolates 2 into beta-diketones 3.

  1-酰基苯并三唑1是有效的C-酰化试剂，可将酮烯醇酸酯2区域选择性转化为β-二酮3。
• Discovery of a potent, non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Shean-Woei Lin、Yun-Loung Lin、Tzu-Ching Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00228-6

  日期：2000.6

  3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one has been found to be a new, potent, low molecular weight non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase with IC50 value of 30 nM. Preliminary studies suggest that the two carbonyl groups present in the compound are crucial for the inhibition activity.

  已经发现3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮是一种新型的，有效的，低分子量的非三酮类4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，IC50值为30 nM。初步研究表明，化合物中存在的两个羰基对抑制活性至关重要。
• Synthesis of enol esters and enol lactones via palladium-catalyzed carbonyiation of ary land alkenyl halides
  作者：Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80162-f

  日期：1990.1

  Acylpalladium species derivable via oxidative addition of a Pd phosphine complex with aryl and alkenyl iodides and CO insertion can react, either intramolecularly or tntermolecularly, with enolates generated in situ to give the corresponding enol esters and enol laotones.

  通过Pd膦配合物与芳基和烯基碘的氧化加成反应衍生的酰基钯物质在分子内或在分子间可与原位生成的烯醇化物反应，生成相应的烯醇酯和烯醇十二烷酸酯。
• Direct oxidative esterification of toluene with 1,3-dicarbonyl compounds catalysed by copper complex supported on magnetic nanoparticles
  作者：Kobra Azizi、Naghmeh Esfandiary、Meghdad Karimi、Maryam Kazemi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3658

  日期：2017.8

  Toluene oxidation is one of the substantial industrial technologies since oxidized products are industrially very important intermediates. A Fe3O4@cysteine@Cu‐catalysed reaction that uses tert‐butyl hydroperoxide as oxidant to produce esters from toluene and β‐diketones or β‐keto esters, enolate precursors, has been developed. Oxidative esterification of toluene with 1,3‐dicarbonyl derivatives led

  甲苯氧化是重要的工业技术之一，因为氧化产物是工业上非常重要的中间体。已经开发出一种Fe 3 O 4 @胱氨酸@Cu催化的反应，该反应使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，由甲苯和β-二酮或β-酮酸酯（烯醇盐前体）生成酯。甲苯与1,3-二羰基衍生物的氧化酯化反应导致C-O键形成和直接的CH-H功能化。
• Process for the preparation of acylated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06218579B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A process for preparing a compound of Formula (I); where Q completes an optionally substituted 5-or 6-member saturated carbocyclic ring and R is optionally substituted phenyl or optionally substituted C3-C6 cycloalkyl which comprises the rearrangement of a compound of Formula (II); where Q and R are as defined in relation to Formula (I) in a polar aprotic, dipolar aprotic or aromatic hydrocarbon solvent in the presence of a moderate base and an azole.

  一种制备式(I)化合物的方法；其中Q表示可选取代的5或6环饱和碳环，并且R表示可选取代的苯基或可选取代的C3-C6环烷基，包括在极性无水，双极无水或芳香烃溶剂中，在适度碱和咪唑类化合物的存在下，使式(II)化合物重排，其中Q和R如在式(I)中所定义。