3-羟甲基苯甲酸甲酯 | 67853-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 间羧酸甲酯苯甲醇
• 英文名称: methyl 3-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester；m-methoxycarbonylbenzyl alcohol
• CAS: 67853-03-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06202752
• 分子量: 166.177
• InChiKey: FGOQWQMPNSYDBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基通过H-抽象将苄醇/甲基芳烃进行光催化转化为芳基腈。

  摘要：

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001332
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 glucose dehydrogenase 、 可得然胶 、 β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate disodium salt 、 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 cytochrome P₄₅₀ BM₃ monooxygenase from Bacillus megaterium F₈₇A, L₁₈₈C double mutant 、 potassium chloride 、 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-羟甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰 羟基化 的 芳香族化合物 由P450 BM3

  摘要：

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。

  DOI：

  10.1039/c3gc40838h
• 作为试剂：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 、 在 3-羟甲基苯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give 3-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester (2.7 g, yield: 63%, colorless liquid), and 3-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester (200 mg, 1.20 mmol)的产率得到3-羟甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及三环衍生物或其药学上可接受的盐、它们的制备方法以及含有它们的制药组合物。更具体地说，本发明涉及三环衍生物作为秋水仙素衍生物，药学上可接受的盐、它们的制备方法以及含有它们的制药组合物。本发明的三环衍生物对癌细胞株表现出非常强大的细胞毒性，但毒性比秋水仙素或紫杉醇要小得多，经动物毒性测试证实。本发明的三环衍生物还可以减少肿瘤的体积和重量，并在HUVEC细胞中表现出强大的抑制血管生成的活性。因此，本发明的三环衍生物可以有效地用作抗癌剂、抗增殖剂和抑制血管生成剂。

  公开号：

  US20070179143A1

文献信息

• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• Palladium Catalysis Enables Benzylation of α,α‐Difluoroketone Enolates
  作者：Ming‐Hsiu Yang、Jordan R. Hunt、Niusha Sharifi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/anie.201604149

  日期：2016.7.25

  A palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation reaction of α,α‐difluoroketone enolates is reported, in which the key C(α)−C(sp3) bond is generated by reductive elimination from a palladium intermediate. The transformation provides convergent access to α‐benzyl‐α,α‐difluoroketone‐based products, and should be useful for accessing biological probes.

  据报道，钯催化的α，α-二氟酮烯酸酯的脱羧苄基化反应，其中关键的C（α）-C（sp 3）键是通过从钯中间体中进行还原性消除而生成的。这种转化提供了对基于α-苄基-α，α-二氟酮的产品的集中访问，并且对于访问生物探针应该是有用的。
• Efficient and Ecofriendly Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols in the Presence of Tin(II) Chloride Dihydrate
  作者：Dipankoj Gogoi、Nabajyoti Baruah、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397910601055123

  日期：2007.3

  Abstract A mild, efficient, and solvent‐free protocol for tetrahydropyranylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of SnCl2 · 2H2O is reported. Simple filtration of the reaction mixture through a short silica‐gel pad gives the pure products in excellent yields. Depyranylation can also be achieved by adding methanol under similar reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019138107A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia the treatment of cancer is disclosed. Formula (I)

  本发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）。此外，还公开了它们的合成以及它们作为药物在治疗癌症等疾病中的用途。公式（I）