3-羧基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 | 162635-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羧基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 3-carboxy-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid；1,5-dioxospiro[5.5]undecancarboxylic acid
• CAS: 162635-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SZWCAHJFRBQGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-[(E)-2-(1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7493
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid,diethylester 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-羧基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  신규 중간체 및 이를 이용한 이오비트리돌의 개선된 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制备造影剂成分的新方法，该成分用化学式1表示，成分为iobitridol，即1-N,3-N-双(2,3-二羟丙基)-5-[3-羟基-2-(羟甲基)丙基] -2,4,6-三碘-1-N,3-N-二甲苯-1,3-二羧酰亚胺。根据本发明，可以从新的中间体中高产率，经济实惠且容易制备所需的目的成分。

  公开号：

  KR20180012407A

文献信息

• Studies towards enzymatic kinetic resolutions of 1,3-diol peptidomimetics obtained via the Ugi reaction
  作者：Szymon Kłossowski、Adam Redzej、Sara Szymkuć、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.122

  日期：——

  Enzymatic methods in combination with the multicomponent Ugi condensation make a very efficient method for simple synthesis of non-racemic peptidomimetics. The aim of the studies was to develop an enzymatic kinetic resolution of 1,3-diol peptidomimetics providing nonracemic compounds. Among many applications, 1,3-diols can serve as intermediates in the synthesis of anticancer agents β-acyloxymethacrylic

  酶促方法与多组分 Ugi 缩合相结合，是一种非常有效的非外消旋肽模拟物的简单合成方法。研究的目的是开发 1,3-二醇肽模拟物的酶动力学拆分，提供非外消旋化合物。在许多应用中，1,3-二醇可作为合成抗癌剂β-酰氧基甲基丙烯酰胺的中间体。研究了 Ugi 产品的立体选择性酶促酰化和水解。在两种情况下都确定了对映体或非对映体过量。因此，开发了一种用于合成手性、非外消旋 1,3-二醇肽模拟物的有效酶促方法。
• Studies toward Novel Peptidomimetic Inhibitors of Thioredoxin–Thioredoxin Reductase System
  作者：Szymon Kłossowski、Angelika Muchowicz、Małgorzata Firczuk、Marta Świech、Adam Redzej、Jakub Golab、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/jm201359d

  日期：2012.1.12

  Thioredoxins (Trx) are ubiquitous multifunctional low-molecular weight proteins that together with thioredoxin reductases (TrxR) participate in the maintenance of protein thiol homeostasis in NADPH-dependent reactions. An increasing number of data reveal that the Trx-TrxR system is an attractive target for anticancer therapies. In this work, we have elaborated a new and simple synthetic approach employing Ugi reaction to synthesize several new inhibitors of this system. The influence of various electrophilic fragments of this new class of compounds on the inhibition of the Trx-TrxR system was evaluated. As a result, a new compound 19a (SK053), which inhibits the activity of the Trx-TrxR system and exhibits antitumor activity, was obtained. Biologic analyses revealed that 19a inhibits induction of NF-kappa B and AP-1 and decreases H2O2 scavenging capacity in tumor cells. Altogether, we show that 19a is a novel potential antitumor peptidomimetic inhibitor that can be used as a starting compound for further optimization.
• Grosu, Ion; Mager, Sorin; Ple, Gerard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1351 - 1358
  作者：Grosu, Ion、Mager, Sorin、Ple, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization
  作者：Steven M. Weinreb、Janet L. Ralbovsky、Paul M. Scola、Eiichi Sugino、Carolina Burgos-Garcia、Masood Parvez

  DOI：10.3987/com-96-7493

  日期：——
• 신규 중간체 및 이를 이용한 이오비트리돌의 개선된 제조방법
  申请人：Kwangwoon University Industry-Academic Collaboration Foundation 광운대학교 산학협력단(220040102654) BRN ▼210-82-08677

  公开号：KR20180012407A

  公开（公告）日：2018-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 조영제 성분인 이오비트리돌(iobitridol), 1-N,3-N-비스(2,3-디하이드록시프로필)-5-[3-하이드록시-2-(하이드록시메틸)프로판아미도]-2,4,6-트리아이오도-1-N,3-N-디메틸벤젠-1,3-디카르복스아미드의 신규한 제조방법 및 이에 사용되는 신규 중간체들에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 목적하는 엔테카비어를 신규한 중간체들로부터 고수율로 경제적이고 용이하게 제조할 수 있다. 003c#화학식 1003e#

  这项发明涉及一种用于制备造影剂成分的新方法，该成分用化学式1表示，成分为iobitridol，即1-N,3-N-双(2,3-二羟丙基)-5-[3-羟基-2-(羟甲基)丙基] -2,4,6-三碘-1-N,3-N-二甲苯-1,3-二羧酰亚胺。根据本发明，可以从新的中间体中高产率，经济实惠且容易制备所需的目的成分。