ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1369539-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)pentadecanoate
• CAS: 1369539-62-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: FOACOXSLNHYZFN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 对甲酚 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.012

文献信息

• Isolation and Asymmetric Total Synthesis of Fungal Secondary Metabolite Hygrophorone B¹²
  作者：Eileen Bette、Alexander Otto、Tobias Dräger、Kurt Merzweiler、Norbert Arnold、Ludger Wessjohann、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.201403455

  日期：2015.4

  has been isolated and subsquently synthesized in enantiomerically pure form. The total synthesis includes a Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol as the stereodifferentiating step, followed by two diastereoselective aldol-type reactions. The approach allows the unambiguous control of all three stereogenic centres, and, furthermore, unequivocal determination of the relative and absolute configuration

  Hygrophorone B12 是来自 Hygrophorus abieticola 子实体的一种新的抗真菌成分，已被分离出来并随后以对映体纯的形式合成。全合成包括 Sharpless 不对称二羟基化方案作为立体分化步骤，然后是两个非对映选择性羟醛型反应。该方法允许对所有三个立体中心进行明确控制，此外，首次明确确定抗生素 hygrophorone B 的相对和绝对构型。