6-O-(4-O-((R)-3-azido-2-((R)-3-azido-2-O-hydroxypropyl)propyl)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine | 1055042-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-O-((R)-3-azido-2-((R)-3-azido-2-O-hydroxypropyl)propyl)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-4-[[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-azido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R)-3-azido-2-[(2R)-3-azido-2-phenylmethoxypropoxy]propoxy]-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]amino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutyl]carbamate
• CAS: 1055042-37-9
• 化学式: C₆₄H₇₇N₁₇O₁₆
• 分子量: 1340.42
• InChiKey: VQMOYZSKKPVMDE-CMKGUKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-O-((R)-3-azido-2-((R)-3-azido-2-O-hydroxypropyl)propyl)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-(4-O-((R)-3-azido-2-((R)-3-azido-2-O-hydroxypropyl)propyl)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j