(RS)-(2,3-epoxy-1-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 869711-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-(2,3-epoxy-1-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (+/-)-2',3'-epoxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 869711-61-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: GALACZXIZYKYOK-ALFIQRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 4 A MS 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (RS)-(2,3-epoxy-1-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of acid sensitive acceptors. Synthesis of (2,3-epoxy-1-propyl) glycosides

  摘要：

  Treatment of O-benzylated derivatives of glycosyl N-allyl thiocarbamate with racemic or enantiomerically pure glycidol and bromine provides the 1,2-cis-glycidyl glycosides. This protocol was mild, highly stereoselective and efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.010

文献信息

• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 19. The coupling of allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside to bovine serum albumin. Preparation of a diagnostic reagent for antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae(the leprosy bacillus) in human sera
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001165

  日期：——

  compound, via allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside, were also developed. The formylmethyl glycoside was coupled to bovine serum albumin using ‘reductive amination’ in the presence of sodium cyanoborohydride to give a glycoconjugate useful for the serodiagnosis of antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae in the sera of leprosy patients. 5′

  烯丙基4 - O-（2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α - L-鼠李糖吡喃糖苷的环氧化和苄基的环氧化物和氢解，随后碱性水解，得到2'，3'-二羟基丙基2,3-二- ö甲基-4- ö - （3,6-二- ö甲基β- d -葡吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷，其用偏高碘酸钠裂解，得到相应的甲酰基甲基糖苷。其它两个路线后者化合物，经由烯丙基2,3-二- ö甲基-4- Ö - （3,6-二-还开发了O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷。在存在氰基硼氢化钠的情况下，使用“还原胺化”将甲酰甲基糖苷偶联至牛血清白蛋白，以得到可用于血清学诊断麻风患者血清中麻风分枝杆菌主要糖脂抗体的糖缀合物。还制备了5'，6'-二羟基己基和10'，11'-二羟基十一烷基3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖苷，分别作为合成4