c-2,t-4-Dimethyl-r-1-cyclohexanol | 111003-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: c-2,t-4-Dimethyl-r-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2,4-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 111003-03-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: CKPQAKDCQGMTSO-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2,t-4-Dimethyl-r-1-cyclohexanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(+)-(2S,4R)-trans-2,4-dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Kondo, Hitoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 263 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetate of (+/-)-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanol 在 Bacillus subtilis var. niger IFO 3108 作用下， 反应 48.0h， 以650 mg的产率得到c-2,t-4-Dimethyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Kondo, Hitoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 263 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。
• ORITANI TAKAYUKI; KONDO HITOSHI; YAMASHITA KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 1, 263-264
  作者：ORITANI TAKAYUKI、 KONDO HITOSHI、 YAMASHITA KYOHEI

  DOI：——

  日期：——