methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 76520-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 76520-93-9；143836-17-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: DWGUHDLNFXYYFB-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 4,6-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由部分保护的糖和丙酮酸甲酯的非对映选择性形成丙酮酸化糖苷

  摘要：

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60097-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 苯硼酸 、 potassium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 、 methyl 3-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向保护基团对未受保护的吡喃葡萄糖苷进行高度区域选择性单酰化

  摘要：

  众所周知，单糖的区域选择性功能化是通过金属催化、需要长时间保护/脱保护的合成策略、各种酶或其他靶向顺式二醇的方法实现的——所有这些都排除了它们与葡萄糖衍生物的使用。我们在此报告了一种使用选定的硼酸作为临时保护基团的新方法，并描述了其在甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性官能化中的应用，吡喃葡萄糖苷是最难区域选择性官能化的。通常，吡喃葡萄糖苷的反应可能导致过多的单和多官能化衍生物，但我们的方法提供了甲基 α-D 的 3-O-乙酰化、2-O-苯甲酰化和 2-O-新戊酰化异构体-吡喃葡萄糖苷为主要产品。重点是使用可回收的绿色临时保护基团（在一锅反应中）和使用专门选择的芳基硼酸调节分子内氢键网络。提出了一个完整的可扩展程序，从未受保护的甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷产生单一区域异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601457