(S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde | 1004781-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde
• CAS: 1004781-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KEFSWZLMZYWFQF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三（苯基异恶唑基）苯的自组装和胶凝行为

  摘要：

  合成了低分子量有机胶凝剂（LMOG）三（苯基异恶唑基）苯，并使用1 H NMR和UV-vis吸收光谱对它们的自组装行为进行了检测。它们在非极性和高极性溶剂（如甲基环己烷，乙醚，丙酮，二甲基亚砜等）中均变成凝胶。对具有饱和烷基链的1和3的干凝胶的场发射扫描电子显微镜（FESEM）观察表明，发达的凝胶非常发达。形成了直纤维，而2的烷基链的不饱和末端促进了右旋和左旋螺旋纤维的形成。的自缔合行为1，2，和使用1 H NMR和UV-vis光谱学研究了溶液中的5种。平面芳族化合物1通过π–π堆积相互作用沿其C 3轴以柱状堆积。组装受到外围烷基取代基的调节。饱和的烷基基团促进了组装，而末端双键阻碍了分子间的缔合，支链取代基显然会干扰堆叠的形成，这可能是由于空间要求。理论计算表明，异恶唑基团的三个偶极采用圆形阵列。4的六元堆栈的构象搜索使用MacroModel V9.1产生了两个主要的构象：一个是非螺旋的

  DOI：

  10.1021/jo200766u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-t-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4-H-1,2,4-三唑-4-胺和他们的环化产品“嘧啶基硫代嘧啶三唑并噻二嗪”作为15-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12375

文献信息

• New Multifunctional Bipyrimidine‐Based Chromophores for NLO‐Active Thin‐Film Preparation**
  作者：Umut Bora、Stephania Abdallah、Rana Mhanna、Prescillia Nicolas、Ahmet Dok、Yovan de Coene、Stijn Van Cleuvenbergen、Olivier Jeannin、Jean‐Pierre Malval、Koen Clays、Nathalie Bellec、Hale Ocak、Belkis Bilgin‐Eran、Franck Camerel、Huriye Akdas‐Kiliç

  DOI：10.1002/chem.202302930

  日期：2024.1.16

  New synthesized bipyrimidine‐based chromophores presenting alkoxystyryl donor groups carrying aliphatic achiral and chiral chains in the 4 position, connected to electron‐accepting 2,2‐bipyrimidine cores have been synthesized. Their linear and nonlinear optical (NLO) properties were investigated as well as their mesomorphic properties by various techniques (light‐transmission measurements, polarized‐light optical microscopy, differential scanning calorimetry measurements and two‐photon excited fluorescence). The derivatives with achiral linear carbon chains were found to exhibit liquid‐crystal properties with the formation smectic phases over large temperature ranges, which were confirmed by small‐angle X‐ray scattering analysis via stacking models. The nonlinear optical properties in the solid state for derivatives with C14 and the citronellol chains have been studied by wide‐field second‐harmonic generation and multi‐photon fluorescence imaging, confirming centrosymmetry for these achiral mesogens and their excellent third‐order nonlinearity whereas the chiral compound exhibits non‐centrosymmetric organization resulting in a strong Second Harmonic Generation at the crystal state.

  摘要 合成了新的基于联嘧啶的发色团，这些发色团的烷氧基苯乙烯供体基团在 4 位携带脂肪族非手性和手性链，并与接受电子的 2,2-联嘧啶核相连。通过各种技术（透光测量、偏振光光学显微镜、差示扫描量热测量和双光子激发荧光）研究了它们的线性和非线性光学（NLO）特性及其介形特性。研究发现，具有非手性线性碳链的衍生物具有液晶特性，并能在较大温度范围内形成共晶相，通过堆叠模型进行的小角 X 射线散射分析证实了这一点。通过宽场二次谐波发生和多光子荧光成像研究了带有 C14 和香茅醇链的衍生物在固态下的非线性光学特性，证实了这些非手性中间体的中心对称性及其优异的三阶非线性，而手性化合物则表现出非中心对称组织，导致在晶体状态下产生强烈的二次谐波发生。