2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannose oxime | 119680-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannose oxime
• CAS: 119680-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: LJAWFBNRAMTGQD-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannose oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-{[(3S,5S)-2-(2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2-isoxazolidin-5-yl]methyl}-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of homocarbocyclic-2′-oxo-3′-azanucleosides

  摘要：

  The enantioselective synthesis of homocarbocyclic-2'oxo-3'-azanucleosides has been performed by cycloaddition reaction of the N-glycosyl nitrones with allyl nucleobases. The use of nitrones originated from two different carbohydrates, the N-ribosyl nitrone and the N-mannosyl nitrone, proceeded in a stereocontrolled and predictable manner with a good degree of enantioselectivity, so allowing an easy entry to both enantiomers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.075
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖衍生的卤代亚硝基化合物与环戊二烯之间的杂Diels-Alder反应：范围和局限性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971696q

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Katsura Kasahara、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00270a037

  日期：1989.4