acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 113473-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113473-58-8
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: NNLVGZFZQQXQNW-NYXKOBDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Gal2Ac3Ac6Ac(b1-4)a-Glc1I2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  在 TBAI/AW 300 分子筛的促进下，锡基神经酰胺与糖基碘反应有效合成 β-糖鞘脂

  摘要：

  TBAI 和酸洗的分子筛有效地促进了甲磺酸基神经酰胺与糖基碘的糖基化。这种直接糖基化反应减少了合成步骤的总数，并以良好的收率和完全的化学和立体选择性快速获得了 β- 鞘糖脂，例如 GalCer、β-乳糖苷神经酰胺和 iGB3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900424
• 作为产物：
  描述：

  isoglobotrihexose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 TBAI/AW 300 分子筛的促进下，锡基神经酰胺与糖基碘反应有效合成 β-糖鞘脂

  摘要：

  TBAI 和酸洗的分子筛有效地促进了甲磺酸基神经酰胺与糖基碘的糖基化。这种直接糖基化反应减少了合成步骤的总数，并以良好的收率和完全的化学和立体选择性快速获得了 β- 鞘糖脂，例如 GalCer、β-乳糖苷神经酰胺和 iGB3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900424

文献信息

• Recyclable benzyl-type fluorous tags: Preparation and application in oligosaccharide synthesis
  作者：Yong-Hai Chai、Ying-Le Feng、Jing-Jing Wu、Chu-Qiao Deng、Ai-Yun Liu、Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.020

  日期：2017.8

  Abstract We herein described the design, synthesis and application of two recyclable benzyl-type fluorous tags with double fluorous chains. The benzyl-type fluorous tags were prepared in 3 steps from a commercially available fluorous alcohol. The glycosylation of the benzyl-type tags with imidate donors proceeded smoothly to provide the corresponding fluorous-tagged carbohydrates in good to excellent

  摘要我们在此描述了两个具有双氟链的可循环利用的苄基型氟标签的设计，合成和应用。由市售的氟代醇分三步制备苄基型氟代标签。苄基型标签与亚氨酸酯供体的糖基化顺利进行，以良好至极佳的收率提供了相应的带氟标签的碳水化合物，这些糖很容易通过氟固相萃取（FSPE）纯化。在普通的催化加氢条件下，可以有效地从标签束缚的碳水化合物中除去标签，并且最初的苄基型氟标签可以通过两步简单的步骤以69％–93％的产率再生。通过FSPE辅助合成寡糖Gb3证明了新的苄基-氟标签的实用性。
• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• Synthetic Ligands For The Differentiation Of Closely Related Toxins And Pathogens
  申请人：Iyer Suri Saranathan

  公开号：US20090042816A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Synthetic ligand compounds and methods of differentiating between Shiga toxin 1 and Shiga toxin 2 are disclosed herein. Another embodiment includes a kit for differentiating between Shiga toxin 1 and Shiga toxin 2. Assay systems and methods for providing an assay are also provided for herein.

  本文揭示了合成配体化合物和区分志贺毒素1和志贺毒素2的方法。另一实施例包括用于区分志贺毒素1和志贺毒素2的试剂盒。还提供了用于提供测定的测定系统和方法。
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Differentiation between Structurally Homologous Shiga 1 and Shiga 2 Toxins by Using Synthetic Glycoconjugates
  作者：Ramesh R. Kale、Colleen M. McGannon、Cynthia Fuller-Schaefer、Duane M. Hatch、Michael J. Flagler、Shantini D. Gamage、Alison A. Weiss、Suri S. Iyer

  DOI：10.1002/anie.200703680

  日期：2008.2.1