bis(E-2-bromo-1-ethyl-1-butenyl)selenide | 1532524-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(E-2-bromo-1-ethyl-1-butenyl)selenide
• 英文别名: (e,e)-Bis(4-bromohex-3-en-3-yl) selenide；(E)-3-bromo-4-[(E)-4-bromohex-3-en-3-yl]selanylhex-3-ene
• CAS: 1532524-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂Se
• 分子量: 403.059
• InChiKey: TZUULWKXGLZGDO-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(E-2-bromo-1-ethyl-1-butenyl)selenide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到bis(E-2-bromo-1-ethyl-1-butenyl)selenoxide
  参考文献：
  名称：

  二卤化硒点击化学：对炔烃的高效立体选择性添加和双（E-2-卤乙烯基）硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样活性的评估

  摘要：

  通过二氯化硒和二溴化硒与炔烃反应，开发了高效立体选择性合成新型双(E-2-氯乙烯基)硒化物和双(E-2-溴乙烯基)硒化物的定量收率。反应在室温下作为反加成进行，产生仅具有 (E)-立体化学的产物。对所得产物的类谷胱甘肽过氧化物酶活性进行了估计，发现了具有高活性的化合物。讨论了产物中取代基对其类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27031050
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 溴化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到bis(E-2-bromo-1-ethyl-1-butenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  二卤化硒点击化学：对炔烃的高效立体选择性添加和双（E-2-卤乙烯基）硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样活性的评估

  摘要：

  通过二氯化硒和二溴化硒与炔烃反应，开发了高效立体选择性合成新型双(E-2-氯乙烯基)硒化物和双(E-2-溴乙烯基)硒化物的定量收率。反应在室温下作为反加成进行，产生仅具有 (E)-立体化学的产物。对所得产物的类谷胱甘肽过氧化物酶活性进行了估计，发现了具有高活性的化合物。讨论了产物中取代基对其类谷胱甘肽过氧化物酶活性的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27031050

文献信息

• Remarkable Alkene-to-Alkene and Alkene-to-Alkyne Transfer Reactions of Selenium Dibromide and PhSeBr. Stereoselective Addition of Selenium Dihalides to Cycloalkenes
  作者：Vladimir A. Potapov、Maxim V. Musalov、Evgeny O. Kurkutov、Vladimir A. Yakimov、Alfiya G. Khabibulina、Maria V. Musalova、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina、Alexander I. Albanov

  DOI：10.3390/molecules25010194

  日期：——

  The original goal of this research was to study stereochemistry of selenium dihalides addition to cycloalkenes and properties of obtained products. Remarkable alkene-to-alkene and alkene-to-alkyne transfer reactions of selenium dibromide and PhSeBr were discovered during this research. The adducts of selenium dibromide with alkenes or cycloalkenes easily exchange SeBr2 with other unsaturated compounds

  本研究的最初目标是研究二卤化硒加成到环烯烃的立体化学和所得产物的性质。在这项研究中发现了显着的二溴化硒和 PhSeBr 的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二溴化硒与烯烃或环烯烃的加合物在室温下在乙腈中很容易与其他不饱和化合物（包括乙炔）交换 SeBr2。PhSeBr 加合物与烯烃或环烯烃发生类似的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。假设的反应途径包括硒基团从硒物种转移到烯烃或炔烃。发现有效的SeBr2和PhSeBr转移试剂是Se(CH2CH2Br)2和PhSeCH2CH2Br，它们释放乙烯，导致平衡的移动。双(E-2-溴乙烯基)硒化物和不对称E-2-溴乙烯基硒化物的区域选择性和立体选择性合成是基于SeBr2和PhSeBr转移反应开发的，与SeBr2和PhSeBr与炔烃的类似加成反应相比，该反应具有更高的选择性相同的条件。
• Stereoselective reaction of selenium dihalides with hex-3-yne
  作者：V. A. Potapov、M. V. Musalov、O. I. Khuriganova、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428013120221

  日期：2013.12