溴化硒 | 22987-45-7

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属卤化物
• 中文名称: 溴化硒
• 英文名称: selenium dibromide
• 英文别名: selenium(II) bromide；bromo selenohypobromite
• CAS: 22987-45-7
• 化学式: Br₂Se
• 分子量: 238.768
• InChiKey: MNBLRJWKVLRTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化硒 在 divinyl ether 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 selenium
  参考文献：
  名称：

  Selenium dibromide as a mild brominating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363208070323
• 作为产物：
  描述：

  溴化硒(IV) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 溴化硒
  参考文献：
  名称：

  非质子溶剂中的氯化硒和溴化物平衡；一个77硒NMR研究

  摘要：

  记录了在不同碱度的非质子溶剂中化学计量比接近SeX 2和Se 2 X 2（X = Br，Cl）形成的溶液的77 Se NMR光谱。报道了SeCl 4，SeX 2，Se 2 X 2，Se 3 X 2和Se 4 X 2的化学位移。为平衡常数，2SEBR 2 ⇌硒2溴2 +溴2 3SeCl 2 ⇌SECI 4 +硒2氯2 2SE2 X 2 ⇌性别2 +硒3 X 2 3SE 2 X 2 ⇌2SeX 2 +硒4 X 2已经在从NMR谱和化学分析各种溶剂来确定。平衡的位置对溶剂给体的强度非常敏感，在更碱性的溶剂中偏爱路易斯酸度更高的卤化硒。溴化硒硒Se 2 BrCl已显示与二氯甲烷中的Se 2 Br 2和Se 2 Cl 2处于平衡状态。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)86238-5
• 作为试剂：
  描述：

  二乙烯基砜 在 溴化硒 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以0.33 g的产率得到5-bromo-2-methylidene-1,3-thiaselenolane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氯化硒和二溴化硒与二乙烯基砜的反应：新型四元和五元硒杂环的合成

  摘要：

  二氯化硒和二溴化物与二乙烯基砜的反应生成新的硒杂环，2,4-双（卤代甲基）-1,3-硫代硒烷-1,1-二酮和5-卤代-2-卤代甲基-1,3-硫杂环戊烷-1,1-二酮已被研究。在硅胶或吡啶的作用下，5-卤代-2-卤代甲基-1,3-噻吩并戊烯-1,1-二酮容易地区域选择性脱卤化氢成5-卤代-2-亚甲基-1,3-噻吩并戊烷-1,1 -diones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.133

文献信息

• Fused Selenazolinium Salt Derivatives with a Se-N⁺Bond: Preparation and Properties
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Marina Petrova

  DOI：10.1002/ejoc.201500582

  日期：2015.9

  Convenient methods for the preparation of stable, fused selenazolinium salt systems with a Se–N+ bond have been developed. The mechanism for the formation of the selenazole cycle was investigated in detail by conducting multinuclear NMR experiments. The ability of these compounds to form stable inner salts was demonstrated. We have shown the glutathione peroxidase (GPx) like properties of selenazolopyridinium

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。
• A simple method for the preparation of selenopheno[3,2-b] and [2,3-b]thiophenes
  作者：Pavel Arsenyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.024

  日期：2014.4

  A simple strategy for the preparation of novel selenopheno[3,2-b] and [2,3-b]thiophenes by treatment of ethynylthiophenes with selenium(I), (II), and (IV) chlorides and bromides is elaborated.

  阐述了一种通过用氯化硒和氯化硒处理乙炔基噻吩来制备新型硒基[3,2- b ]和[2,3- b ]噻吩的简单策略。
• 2,6-Dihalo-9-selenabicyclo[3.3.1]nonanes and their complexes with selenium dihalides: synthesis and structural characterisation
  作者：Vladimir A. Potapov、Svetlana V. Amosova、Elena V. Abramova、Maxim V. Musalov、Konstantin A. Lyssenko、M. G. Finn

  DOI：10.1039/c5nj00684h

  日期：——

  2,6-Dihalo-9-selenabicyclo[3.3.1]nonanes form the 2 : 1 complexes with SeCl₂and SeBr₂, which are the first representatives of coordination compounds with the Se⋯Se⋯Se bonds.

  2,6-二卤-9-硒杂双环[3.3.1]壬烷与SeCl₂和SeBr₂形成2:1配合物，这是含有Se⋯Se⋯Se键的配位化合物的首次代表。
• Synthesis of new functionalized organoselenium compounds by heterocyclization of selenium dihalides with pent-4-en-1-ol
  作者：V. A. Potapov、M. V. Musalov、E. O. Kurkutov、M. V. Musalova、A. I. Albanov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016030088

  日期：2016.3

  The reaction of selenium dihalides with pent-4-en-1-ol has been carried out for the first time. Efficient procedures for the synthesis of previously unknown bis(tetrahydrofuran-2-ylmethyl) selenide, dihalobis( tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-λ4-selanes, and bis(tetrahydrofuran-2-ylmethyl) selenoxide have been developed on the basis of this reaction. The product structures have been studied by 1H, 13C,

  二卤化硒与pent-4-en-1-ol的反应首次进行。对先前未知的双（四氢呋喃-2-基甲基）硒化物，dihalobis（四氢呋喃-2-基甲基）-λ的合成有效的程序4 -selanes，双（四氢呋喃-2-基甲基）硒亚砜已被在此基础上发展起来的反应。已经通过1 H，13 C和77 Se NMR研究了产物结构。双（四氢呋喃-2-基甲基）硒化物和dihalobis（四氢呋喃-2-基甲基）-λ 4个-selanes表示其显示可在不同信号的两个非对映体的等摩尔混合物13 C和77Se NMR谱。在甲醇中用高碘酸钠氧化双（四氢呋喃-2-基甲基）硒化物，生成相应的硒氧化物，该硒氧化物由4种非对映异构体组成。
• Unexpected Regioselective Reactions of 2-Bromomethyl-1,3-thiaselenole with Dithiocarbamates: The First Example of Nucleophilic Attack at Selenium Atom of Seleniranium Intermediate
  作者：Svetlana Amosova、Maxim Penzik、Vladimir Potapov、Andrey Filippov、Vladimir Shagun、Aleksander Albanov、Tatyana Borodina、Vladimir Smirnov

  DOI：10.1055/s-0035-1561594

  日期：——

  former compounds. DFT calculations show that the reactions proceed via a seleniranium intermediate. The formation of the products is the result of nucleophilic attacks of dithiocarbamate anion either at the selenium atom or at the carbon-2 atom of the seleniranium cation. The reaction leading to sulfanylselanylethenyl vinyl sulfides represents the first example of nucleophilic attack at the selenium atom

  2-溴甲基-1,3-硫硒油烯与 N,N-二烷基二硫代氨基甲酸钠的区域和立体选择性反应在室温下在 MeCN 中完成 2 分钟，得到 (Z)-2-[(二烷基氨基)硫磺酰基]硫烷基硒基}乙烯基硫化物的产率高达 98%。在更长的时间（8 小时），该反应区域选择性地以高产率得到 2,3-二氢-1,4-硫硒素-2-基 N,N-二烷基氨基二硫代酸酯。后者是由前者化合物的重排形成的。DFT 计算表明反应通过硒中间体进行。产物的形成是二硫代氨基甲酸阴离子在硒原子或硒鎓阳离子的碳 2 原子上亲核攻击的结果。