sodium 3-O-stearoyl-2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-1-O-(1,2-di-O-stearoyl-sn-glyceryl-3-phosphoryl)-D-myo-inositol | 1228177-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 3-O-stearoyl-2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-1-O-(1,2-di-O-stearoyl-sn-glyceryl-3-phosphoryl)-D-myo-inositol
• 英文别名: sodium;[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-octadecanoyloxy-2,6-bis[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]cyclohexyl] [(2R)-2,3-di(octadecanoyloxy)propyl] phosphate
• CAS: 1228177-04-5
• 化学式: C₇₅H₁₄₀O₂₄P*Na
• 分子量: 1479.89
• InChiKey: GRXAMEGNMNMLFZ-ONMDTZNNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-O-stearoyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(1,2-di-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphoryl)-D-myo-inositol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 以87%的产率得到sodium 3-O-stearoyl-2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-1-O-(1,2-di-O-stearoyl-sn-glyceryl-3-phosphoryl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mycobacterial Triacylated Phosphatidylinositol Dimannoside Containing an Acyl Lipid Chain at 3-O of Inositol

  摘要：

  A seven-step synthesis of triacylated phosphatidylinositol dimannoside is described from myo-inositol 1,3,5-orthoformate. It proceeded in 31% overall yield via a highly regioselective and stereoselective 2,6-di-O-D-mannosylation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1008137