4-acetyl-1,2,3-triazole | 6595-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-Acetyl-2H-1,2,3-triazol；1-(1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone；1-(2H-triazol-4-yl)ethanone
• CAS: 6595-45-5
• 化学式: C₄H₅N₃O
• mdl: MFCD28993020
• 分子量: 111.103
• InChiKey: MEGPCWYKTKUKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,2,3-triazole 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以15%的产率得到2-bromo-1-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Phenyl-5-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)isoxazole-3-carboxamides Are Valuable Antitubercular Candidates that Evade Innate Efflux Machinery

  摘要：

  Tuberculosis remains one of the deadliest infectious diseases in the world, and the increased number of multidrug-resistant and extremely drug-resistant strains is a significant reason for concern. This makes the discovery of novel antitubercular agents a cogent priority. We have previously addressed this need by reporting a series of substituted 2-aminothiazoles capable to inhibit the growth of actively replicating, nonreplicating persistent, and resistant Mycobacterium tuberculosis strains. Clues from the structureactivity relationships lining up the antitubercular activity were exploited for the rational design of improved analogues. Two compounds, namely N-phenyl-5-(2-(p-tolylamino)thiazol-4-yl)isoxazole-3-carboxamide 7a and N-(pyridin-2-yl)-5-(2-(p-tolylamino)thiazol-4-yl)isoxazole-3-carboxamide 8a, were found to show high inhibitory activity toward susceptible M. tuberculosis strains, with an MIC90 of 0.1250.25 mu g/mL (0.330.66 mu M) and 0.060.125 mu g/mL (0.160.32 mu M), respectively. Moreover, they maintained good activity also toward resistant strains, and they were selective over other bacterial species and eukaryotic cells, metabolically stable, and apparently not susceptible to the action of efflux pumps.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00793
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-acetyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2005092899A1

文献信息

• Facile Deallylation Protocols for the Preparation of <i>N</i>-Unsubstituted Triazoles and Tetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Zhibao Huo、Tienan Jin、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050836q

  日期：2005.8.1

  of nickel complex, NiCl2(dppe), and a stoichiometric amount of Grignard reagent, tBuMgCl. The second protocol is a stepwise deallylation through consecutive reactions of isomerization and ozonolysis. The isomerization from N-allylazoles to N-vinylazoles is catalyzed by a ruthenium complex, HRuCl(CO)(PPh3)3, and the following ozonolysis of the derived N-vinyl intermediates affords N-unsubstituted azoles

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1175 - 1178
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——