<2R,3R,4R,5S>-6-N-Acetyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 133908-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3R,4R,5S>-6-N-Acetyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• 英文别名: (5S,7R,8S,9R)-1-acetyl-8,9-dihydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 133908-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: CROVYDAWRJBIOW-JXFSHQFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R,4R,5S>-6-N-Acetyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到<2R,3S,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1
• 作为产物：
  描述：

  <2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W(H+) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 <2R,3R,4R,5S>-6-N-Acetyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1