1-β-Azido-1-dehydro-1-α-carbamoyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose | 133886-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-β-Azido-1-dehydro-1-α-carbamoyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• CAS: 133886-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 348.359
• InChiKey: SNGWBCMLRGKIJW-JXFSHQFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-Azido-1-dehydro-1-α-carbamoyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-amino-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-β-Azido-1-dehydro-1-α-carbamoyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1

文献信息

• Sano, Hiromi; Mio, Shigeru; Hamura, Masae, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2247 - 2250
  作者：Sano, Hiromi、Mio, Shigeru、Hamura, Masae、Kitagawa, Junko、Shindou, Masahiro、et al.

  DOI：——

  日期：——