methyl (2-propyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonid)onate | 81712-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-propyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-propan-2-yloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 81712-44-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₃
• 分子量: 533.53
• InChiKey: QPCMRNSPVPCMQH-CFPLAWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-propyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonid)onate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-propyl (methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonid)onate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的烷基α-糖苷的简便制备

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯的反应在O-脱乙酰基作用下，在水杨酸银存在下，仲醇和仲醇可立体特异性地提供相应的甲基（烷基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二糖苷）酸。在苯溶液中甲基（新戊基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二糖苷）酸的制备表明该糖基化反应可以在惰性溶剂中进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88055-6
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 异丙醇 在 silver salicylate 作用下， 反应 30.0h， 生成 methyl (2-propyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonid)onate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的烷基α-糖苷的简便制备

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯的反应在O-脱乙酰基作用下，在水杨酸银存在下，仲醇和仲醇可立体特异性地提供相应的甲基（烷基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二糖苷）酸。在苯溶液中甲基（新戊基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二糖苷）酸的制备表明该糖基化反应可以在惰性溶剂中进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88055-6

文献信息

• Dehydrative Sialylation with C2-Hemiketal Sialyl Donors
  作者：Jannine M. Haberman、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol034815z

  日期：2003.7.1

  [GRAHPICS]A new method for sialylation involving the dehydrative coupling of sialyl donors with the reagent combination of (p-nitrophenyl)(phenyl) sulfoxide and triflic anhydride is reported. This process establishes sialyl C2-hemiketals as viable sialyl donors for complex carbohydrate synthesis.