methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside | 1392298-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: D-Araf2Me3Me5Me(a1-3)[TBDPS(-5)]a-D-Araf1Me2Me；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1392298-67-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₉Si
• 分子量: 590.786
• InChiKey: UNZBFGGUMCNRDL-HMJYIRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以386.5 mg的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u