methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate | 80053-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 80053-20-9
• 化学式: C₃₉H₅₀N₄O₉
• 分子量: 718.847
• InChiKey: PLMXJHOMVDJXSL-QJHJAWSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  167.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate 反应 1.08h， 生成 13,17-Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-12,18-bis-(methoxycarbonylmethyl)-2,2,8,8-tetramethylisobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium chloride 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 methyl 3-[(2Z)-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667

文献信息

• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。