2-[[2-[2-Methylpropyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid | 1008528-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[[2-[2-Methylpropyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1008528-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: QHAXVGSIGHPVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[2-[2-Methylpropyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 、 异腈基乙酸甲酯 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 反应 0.07h， 以89%的产率得到Cbz-Gly-N(iBu)Gly-Gly-N(Bn)Gly-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient microwave-assisted synthesis of functionalized peptoids via Ugi reactions

  摘要：

  通过使用微波辐射的Ugi反应，可以高效制备一系列N-烷基甘氨酸（肽类类似物）。这些结果证实了该方法学在制备功能化肽类类似物时的多功能性和高效性。产物可用于连续的Ugi反应，生成具有潜在生物学意义的环状肽类类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05471f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 水 、 sodium sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 2-[[2-[2-Methylpropyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient microwave-assisted synthesis of functionalized peptoids via Ugi reactions

  摘要：

  通过使用微波辐射的Ugi反应，可以高效制备一系列N-烷基甘氨酸（肽类类似物）。这些结果证实了该方法学在制备功能化肽类类似物时的多功能性和高效性。产物可用于连续的Ugi反应，生成具有潜在生物学意义的环状肽类类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05471f

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KONDENSATIONSPRODUKTEN AUS N-SUBSTITUIERTEN GLYCINDERIVATEN (PEPTOIDE) ÜBER SEQUENTIELLE UGI-MEHRKOMPONENTENREAKTIONEN
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2051992A1

  公开（公告）日：2009-04-29
• METHOD FOR PRODUCING CONDENSATION PRODUCTS FROM N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES(PEPTOIDS) BY SEQUENTIAL UGI-MULTICOMPONENT REACTIONS
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100222548A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to a process for the preparation of condensates (peptoids) from N-substituted glycine derivatives via sequential Ugi multicomponent reactions, to compounds prepared thus, and to their use as pharmaceutically useful products, in particular as antibiotics, antiinfectives and for all pharmacological applications in relation to the necessity of cell wall permeability or cell wall localization.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KONDENSATIONSPRODUKTEN AUS N-SUBSTITUIERTEN GLYCINDERIVATEN (PEPTOIDE) ÜBER SEQUENTIELLE UGI-MEHRKOMPONENTENREAKTIONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CONDENSATION PRODUCTS FROM N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES (PEPTOIDS) BY SEQUENTIAL UGI-MULTICOMPONENT REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PRODUITS DE CONDENSATION DE DÉRIVÉS DE GLYCINE N-SUBSTITUÉE (PEPTOÏDES) PAR DES RÉACTIONS SÉQUENTIELLES DE UGI À PLUSIEURS COMPOSANTS
  申请人：LEIBNIZ INST FUER PFLANZENBIOC

  公开号：WO2008022800A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates to a method for producing condensation products (peptoids) from N-substituted glycine derivatives by sequential Ugi multicomponent reactions, to compounds produced in this way, and to the use thereof as pharmaceutically usable products, particularly as antibiotics, anti-infectants, and for all pharmacological uses in relation to the necessity of cell wall permeability or cell wall localization.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la fabrication de produits de condensation (peptoïdes) de dérivés de glycine N-substitués par des réactions séquentielles de Ugi à plusieurs composants, les composés ainsi fabriqués ainsi que leur utilisation en tant que produits pharmaceutiquement utilisables, en particulier en tant qu'antibiotiques, anti-infectieux et pour toutes applications pharmacologiquement couplées à la nécessité d'une perméabilité de paroi cellulaire ou de localisation de la paroi cellulaire.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten (Peptoiden) aus N-substituierten Glycinderivaten über sequentielle Ugi-Mehrkomponentenreaktionen, derart hergestellte Verbindungen sowie deren Verwendung als pharmazeutisch verwendbare Produkte, insbesondere als Antibiotika, Antiinfektiva und für alle an die Notwendigkeit zur Zellwandpermeabilität oder Zellwandlokalisation gekoppelten pharmakologischen Anwendungen.