3-肼基-2-甲氧基吡啶 | 160590-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-肼基-2-甲氧基吡啶
• 英文名称: 3-hydrazinyl-2-methoxypyridine
• 英文别名: (2-methoxypyridin-3-yl)hydrazine
• CAS: 160590-38-5
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: CPJKUVZCSBKHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-2-甲氧基吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-hydrazinyl-2-methoxypyridinium bistetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基肼末端烷基化对费歇尔吲哚合成的影响

  摘要：

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00203
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-肼基-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基肼末端烷基化对费歇尔吲哚合成的影响

  摘要：

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00203

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-Azaindoles via the Fischer Reaction
  作者：Matthieu Jeanty、Jérôme Blu、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902139r

  日期：2009.11.19

  Contrary to the common idea that Fischer indole cyclization often cannot be effectively applied to the synthesis of the corresponding azaindoles, we show that this approach can be actually very efficient for the formation of 4- and 6-azaindoles bearing an electron-donating group on the starting pyridylhydrazines. Two 4-azaindole natural product analogues were synthesized in a few steps and very good

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。
• Discovery of N-[(1-aryl-1H-indazol-5-yl)methyl]amides derivatives as smoothened antagonists for inhibition of the hedgehog pathway
  作者：Gabriella Dessole、Danila Branca、Federica Ferrigno、Olaf Kinzel、Ester Muraglia、Maria Cecilia Palumbi、Michael Rowley、Sergio Serafini、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.112

  日期：2009.8

  We report the synthesis and biological evaluation of N-[(1-aryl-1H-indazol-5-yl)methyl]amide derivatives as Smoothened antagonists and inhibitors of the Hedgehog pathway. Identification of the lead structure 1 by HTS, followed by SAR study on the amide and aryl portions led to the discovery of antagonists with nanomolar activity.

  我们报告的合成和生物学评估的N -[（1-芳基-1 H-吲唑-5-基）甲基]酰胺衍生物作为平滑化的拮抗剂和刺猬通路的抑制剂。通过HTS鉴定先导结构1，然后对酰胺和芳基部分进行SAR研究，从而发现了具有纳摩尔活性的拮抗剂。
• Pyrazolopyrrolidine Derivatives and their Use in the Treatment of Disease
  申请人：BLANK Jutta

  公开号：US20140349990A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式(I)或其药用盐；制备本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] PYRAZOLOPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRAZOLOPYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014191896A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐；制备本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Extending the Scope of the Aza-Fischer Synthesis of 4- and 6-Azaindoles
  作者：David Thomae、Matthieu Jeanty、Jérome Coste、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet

  DOI：10.1002/ejoc.201300167

  日期：2013.6

  Fischer indole cyclization has recently been described as an efficient approach to the synthesis of azaindoles bearing electron-donating groups. We now show that this cascade reaction can be very efficient for the formation of a wider range of 4- and 6-azaindoles by using microwave irradiation.

  Fischer 吲哚环化最近被描述为合成带有给电子基团的氮杂吲哚的有效方法。我们现在表明，通过使用微波辐射，这种级联反应可以非常有效地形成更广泛的 4- 和 6-氮杂吲哚。