3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-(methoxymethyl)-α,β-D-gluco-2-heptulopyranose | 133191-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-(methoxymethyl)-α,β-D-gluco-2-heptulopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-(methoxymethoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 133191-78-3；133191-90-9
• 化学式: C₃₇H₄₂O₈
• 分子量: 614.736
• InChiKey: CUADKBDWRTUPIF-YGMGGQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-(methoxymethyl)-α,β-D-gluco-2-heptulopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(trimethylacetyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 (甲氧基甲氧基甲基)三丁基锡 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-(methoxymethyl)-α,β-D-gluco-2-heptulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-glucose to L-glucose: oxidative decarboxylation of .alpha.-oxycarboxylic acids via their diacyl peroxides

  摘要：

  D-Glucose was converted to an L-glucose derivative. The key step was the oxidative decarboxylation of carboxylic acid 12 via its diacyl peroxide derivative. This synthetic scheme proceeds through C-glycosidic compounds and is applicable to other sugar configurations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a009

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 528-532
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——